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El cacique Enriquillo fue el líder, la figura fundamental de la resistencia aborigen frente al colonialismo europeo en la isla La Española, en República Dominicana. Un estratega de guerra, defensor de los derechos indígenas y líder de la resistencia aborigen contra los invasores españoles en el siglo XVI.
Nació en el año de 1.496 aproximadamente, a orillas del lago Jaragua (actualmente lago Enriquillo) en tierras del cacicazgo de Jaragua. Era el hijo de Maniocatex, un jefe de tribu nitaíno. Quedó huérfano en 1503, cuando el gobernador Nicolás de Ovando asesinó a su padre en la matanza de Jaragua mientras celebraban un acuerdo de paz. Una vez muerto su padre, Enriquillo fue enviado a convivir con monjes franciscanos. Fue criado y educado por ellos en un convento, tal como se hacía con todos los hijos de caciques, para convertirlo al cristianismo.
Creció en la región montañosa de Jaragua. Así aprendió las costumbres europeas, y a leer y escribir el castellano. También fue adoctrinado en la religión católica. En consecuencia, a quienes estaban a su alrededor les imponía su rigidez, conducta moral y religiosa.
A pesar de su educación, fue enviado a trabajar al campo en 1514 con el español Francisco de Valenzuela y su heredero Andrés. Enriquillo cooperó con los españoles trabajando en las minas y cultivando alimentos para ellos.
Posteriormente se casó con Mencía, su prima y nieta de los caciques Caonabo y Anacaona. Según una versión de la historia, su esposa fue abusada por Andrés Valenzuela, uno de los hijos del propietario de la hacienda donde Enriquillo trabajaba. A raíz de esto Enriquillo buscó ayuda en la ley, sin encontrar respuesta. Debido a esta circunstancia o por su cansancio de las injusticias que veía a diario, decidió irse a vivir con su esposa en las montañas de Bahoruco. De esta forma demostraba su rebeldía hacia Andrés Valenzuela y su familia.
Fue perseguido por los españoles, los enfrentó y mató a algunos e hirió a otros, perdonándole la vida a Valenzuela. Desde su nuevo hogar comenzó su resistencia a ambos lados de las montañas de Bahoruco. Su estilo fue la guerrilla, asaltaba las haciendas españolas, les quitaba las armas y repelía sus ataques. Hizo esto durante 14 años.
Entre 1519 y 1533 Enriquillo creo un ejército, al principio de pocos hombres, para llevar adelante su lucha de revolución y libertad, logro sumar a su causa a los africanos, que habían sido esclavizados y llevados a la fuerza a tierras americanas.
En 1533, cansado de la lucha, pactó un acuerdo de paz con el capitán general Francisco de Barrionuevo, representante de la Corona española. En el pacto negoció la libertad del pueblo taíno eliminando la encomienda, exención de impuestos a la Corona y otorgamiento de territorio para los habitantes originales de las tierras.
Murió alrededor de 1536 a los 40 años de edad, en el área que actualmente es la provincia de Monte Plata. Sobre su tumba se construyó la iglesia de Agua Santa en la comunidad de Boya. Aunque investigaciones actuales indican que Enriquillo murió el 27 de septiembre 1.535 en la ciudad de Azua tras padecer de tuberculosis desde el mes de agosto de ese mismo año.
Murió siendo la figura fundamental de la resistencia aborigen frente al colonialismo europeo. Considerado como el primer guerrillero del nuevo mundo por su valor de enfrentar el poder imperial.