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Hijo de José Maestro y de Antonia Alegría, en su ciudad natal obtiene el grado de Licenciado. El arquitecto, retablista y pintor Matías Maestro llegó en 1790 llegó a Lima, gracias a la Expedición Malaspina. En 1792 recibe órdenes del Arzobispo Juan Domingo González de la Reguera y al año siguiente se ordena como sacerdote, quedando bajo la protección del virrey Abascal desde entonces, quien le encargaría reconstruir la ciudad de Lima luego del terremoto de 1746. Tras la Emancipación se le encargaría dar una nueva imagen a la Ciudad de los Reyes.
Como arquitecto tuvo como primer encargo el diseño de las torres de la Catedral de Lima, en ellas mantiene el estilo barroco imperante aún en tierras americanas. No obstante, éstas reflejan el nuevo estilo iconoclasta, vigente en Europa. Igualmente para la catedral, realizó el Retablo Mayor en 1805, obra maestra, que sirvió de modelo para trabajos posteriores.
Los nuevos retablos mayores para la Iglesia de San Francisco, San Pedro y para la capilla El Milagro fueron sus siguientes encargos. En esta última realizó el altar mayor y los seis retablos laterales. En ellos observamos que mantuvo su particular estilo arquitectónico, caracterizado por el orden y la racionalidad, y de este modo se convirtió en el principal exponente del estilo neoclásico en Lima. Al año siguiente, en 1806 se le encomendó la tarea de remodelar la iglesia de Nuestra Señora del Rosario más conocida como Santo Domingo. En ella observamos que el nuevo estilo neoclásico se muestra más remarcado que en la Catedral.
En la capilla El Milagro y en la iglesia del Santo Cristo de las Maravillas vemos reflejados sus mismos principios arquitectónicos; las portadas presentan un arco de medio punto y a sus lados uno o dos pares de pilastras o columnas, respectivamente, ambos rematados por un entablamento sobre el cual se abre una ventana.
Finalmente debemos mencionar la portada de la iglesia de la Soledad, de la que sólo se le atribuye la parte inferior de la misma, debido a que muestra el estilo su estilo neoclásico característico en su obra.
Dos de las obras más significativas de Matías Maestro fueron de orden civil: la primera fue el Cementerio General de Lima, llamado hoy Cementerio Presbítero Maestro en su honor, encomendado en el año de 1808. Este fue construido a las afueras de la ciudad debido a cuestiones de salubridad, bajo el diseño Serliano.
El Cementerio estaba dividido en tres partes: atrio, capilla y el cementerio propiamente dicho. En donde la capilla preservó sus modelos clásicos, siguió el modelo de los templos antiguos, mantuvo la planta octogonal, así como el damero de mármol sobre el cual se levantó el baldaquino de ocho columnas que actualmente podemos apreciar.
La segunda obra fue el Colegio de Medicina de San Fernando, edificado en 1811, el cual estuvo ubicado frente a la plaza Santa Ana, sobre los antiguos terrenos del Hospital San Andrés. Cabe destacar en este edificio su fachada, completamente simétrica, de características sobrias, típicas del siglo XIX. Lamentablemente fue derrumbada par construcciones posteriores.