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La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, proporciones relativas de los átomos que lo conforman, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Los isomeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero de diferente fórmula estructral. Isomería Plana:
Una vez que hayas realizado la fusión de artículos, pide la fusión de historiales en WP:TAB/FEn la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano. Isomería plana de cadena:Varía la posición en la cadena.
Así, el C4H10 corresponde tanto al:
CH3-CH2-CH2-CH3 (Butano)
como al:
CH3-CH-CH3
| (2 Metil-Propano)
CH3
Isomería plana de posición:Varía la posición del grupo funcional.
El C4H10O puede ser:
CH3-CH2-CH2-CH2OH Butanol
CH3-CH2-CHOH-CH3 2 Butanol
Isomería plana de función:Varía el grupo funcional.
El C3H6O puede ser:
CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehído)
CH3-C=O-CH3 Propanona (función cetona)
Estereoisomería:Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
Estereoisomería geométrica:Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se las denomina forma CiS y forma Trans.
Dos tipos de sustituyentes:
a a
\ /
C = C
/ \
b b
a b
\ /
C = C
/ \
b a
Forma CiS Forma Trans
Tres tipos de sustituyentes:
a a
\ /
C = C
/ \
b c
a c
\ /
C = C
/ \
b a
Forma CiS Forma Trans
Ejemplo de Estereoisomería geométrica:Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):
COOH COOH
\ /
C = C
/ \
H H
COOH H
\ /
C = C
/ \
H COOH
Ácido maleico Ácido fumárico
(Forma CiS) (Forma Trans) Estereoisomería óptica:Los isómeros ópticos se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada. Uno hacia la derecha (isómero dextrógiro) y otro a la izquierda (isómero levógiro).
Forma racémicaEs la m;ezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). Poder rotatorio específico:Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros.Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).
Ácido láctico - 2 Hidroxipropanoico
OH
|
CH3-CHOH-COOH --> H3C-C-COOH
|
H
COOH
| OH
|/
H-C
\
CH3
HOOC
HO |
\|
C-H
/
H3C
dextro levo
Se las denomina formas enantiomórficas o quirales.
Los isomeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero de diferente fórmula estructral. Isomería Plana:
Una vez que hayas realizado la fusión de artículos, pide la fusión de historiales en WP:TAB/FEn la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano. Isomería plana de cadena:Varía la posición en la cadena.
Así, el C4H10 corresponde tanto al:
CH3-CH2-CH2-CH3 (Butano)
como al:
CH3-CH-CH3
| (2 Metil-Propano)
CH3
Isomería plana de posición:Varía la posición del grupo funcional.
El C4H10O puede ser:
CH3-CH2-CH2-CH2OH Butanol
CH3-CH2-CHOH-CH3 2 Butanol
Isomería plana de función:Varía el grupo funcional.
El C3H6O puede ser:
CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehído)
CH3-C=O-CH3 Propanona (función cetona)
Estereoisomería:Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
Estereoisomería geométrica:Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se las denomina forma CiS y forma Trans.
Dos tipos de sustituyentes:
a a
\ /
C = C
/ \
b b
a b
\ /
C = C
/ \
b a
Forma CiS Forma Trans
Tres tipos de sustituyentes:
a a
\ /
C = C
/ \
b c
a c
\ /
C = C
/ \
b a
Forma CiS Forma Trans
Ejemplo de Estereoisomería geométrica:Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):
COOH COOH
\ /
C = C
/ \
H H
COOH H
\ /
C = C
/ \
H COOH
Ácido maleico Ácido fumárico
(Forma CiS) (Forma Trans) Estereoisomería óptica:Los isómeros ópticos se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada. Uno hacia la derecha (isómero dextrógiro) y otro a la izquierda (isómero levógiro).
Forma racémicaEs la m;ezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). Poder rotatorio específico:Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros.Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).
Ácido láctico - 2 Hidroxipropanoico
OH
|
CH3-CHOH-COOH --> H3C-C-COOH
|
H
COOH
| OH
|/
H-C
\
CH3
HOOC
HO |
\|
C-H
/
H3C
dextro levo
Se las denomina formas enantiomórficas o quirales.
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