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Desde su fundación hasta 1807 la ciudad sufrió varias invasiones, algunas de mayor relevancia que otras: en 1582, sufre el primer intento de invasión. Edward Fontain, corsario inglés, intentó un desembarco en la isla Martín García pero fue rechazado. En 1587, el inglés Tom Candish, intentó apoderarse de la ciudad, pero en vista del peligro, las familias se internaron y Candish decidió retirarse. En 1658 se produce el tercer intento de invasión. Esta vez de parte del francés Timoteo de Osmat, por orden de Luis XIV, rey de Francia, pero el Maestro de campo, don Pedro de Baigorri Ruiz, a la sazón gobernador de Buenos Aires, logra defender con éxito el puerto. El cuarto intento de invasión estuvo a cargo del aventurero Mr. de Pintis, pero el vencindario que se unió para defenderse lo rechazó. En 1699 se produce la quinta invasión, esta vez a cargo de una banda de piratas daneses. Esta invasión también fue rápidamente rechazada. Durante el gobierno de Bruno Mauricio de Zabala, se produce la sexta invasión. El capitán francés Esteban Moreau, después de amenazar Montevideo, desembarca en Castillos donde las tropas bonaerenses lo rechazan. Moreau muere en el intento.