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El nuevo gobernador Diego Colón (1509–1515) le puso al frente de una expedición para conquistar y poblar Cuba en 1511, primero como capitán y más tarde como primer gobernador de la isla. En recompensa a sus servicios, obtuvo del rey el título de Adelantado de la isla.
Patrocinó la expedición de Francisco Hernández de Córdoba a Yucatán a principios del año 1517 y, al año siguiente, la de Juan de Grijalva y Pedro de Alvarado a las costas de México. El regreso de Grijalva con oro y noticias acerca de la exuberancia de las culturas maya y mexica, avivaron el interés de Velázquez y a finales de 1518 formó una nueva empresa con Hernán Cortés para organizar una expedición a Culúa, en la que Velázquez era el armador y Cortés el capitán general, pero pronto surgieron desavenencias entre ellos. Tras la traición y partida clandestina de Cortés, envió una expedición al mando de Pánfilo de Narváez para detenerlo, pero fracasó tras la victoria de Cortés en Zempoala y la prisión de Narváez en 1520.
Fundó en La Española las poblaciones de Villanueva de Yáquimo, San Juan de la Maguana, Azua de Compostela, Salvatierra de la Sabana, Santa María de la Vera Paz y Bánica; y en Cuba las ciudades de Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa, San Salvador de Bayamo, Santiago de Cuba, Santísima Trinidad, Santa María del Puerto del Príncipe, Sancti Spíritus, San Cristóbal de la Habana y San Juan de los Remedios.
Nunca cejó en su lucha contra Cortés, considerándole un traidor a sus órdenes e intereses. Más tarde, en 1524, incitó a uno de los lugartenientes de Cortés, Cristóbal de Olid, a rebelarse contra aquel en Honduras, cosa que logró y que le costó la vida a Olid.
Estuvo casado con María de Cuéllar, de su misma naturaleza, hija del contador Cristóbal de Cuéllar. Poco duró el matrimonio, pues ella falleció una semana después de contraer matrimonio.
Velázquez murió en la noche del 11 al 12 de junio de 1524 en su casona de Santiago de Cuba, que aún se mantiene en pie. Al morir dejó, entre sus propiedades: 19 estancias, 3.000 cerdos y 1.000 reses.
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