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En 1476 naufragó la flota genovesa en la que viajaba, al ser atacada por corsarios franceses cerca del cabo de San Vicente (Portugal); desde entonces Colón se estableció en Lisboa como agente comercial de la casa Centurione, para la que realizó viajes a Madeira, Guinea, Inglaterra e incluso Islandia (1477).
Luego se dedicó a hacer mapas y a adquirir una formación autodidacta: aprendió las lenguas clásicas, que le permitieron leer los tratados geográficos antiguos (teniendo así conocimiento de la esfericidad de la Tierra, defendida por Aristóteles o Tolomeo y comúnmente aceptada entre los estudiosos del siglo XV), y empezó a tomar contacto con los grandes geógrafos de la época (como el florentino Toscanelli).
Una idea audaz y equivocada
De unos y otros llegó a Cristóbal Colón la idea de que, siendo la Tierra esférica, la costa oriental de Asia podría alcanzarse fácilmente navegando hacia el oeste. Una serie de cálculos erróneos le habían hecho subestimar el perímetro terrestre y le llevaron a suponer, en consecuencia, que Japón se hallaba a 2.400 millas marinas de Canarias, distancia que, en realidad, es la que separa las Antillas del archipiélago canario.
Por otra parte, algunos marineros portugueses versados en la navegación atlántica le informaron seguramente de la existencia de islas que permitirían hacer escala en la navegación transoceánica; e incluso es posible que, como aseguran teorías menos contrastadas, tuviera noticia de la existencia de tierras por explorar al otro lado del Océano, procedentes de marinos portugueses o nórdicos (o de los papeles de su propio suegro, colonizador de Madeira). En cualquier caso, hacia 1480 Colón estaba decidido a acometer la empresa de abrir una ruta naval hacia Asia por el oeste, basado en la acertada hipótesis de que la Tierra era redonda, y en el doble error de suponerla más pequeña de lo que es y de ignorar la existencia del continente americano, que se interponía en la ruta proyectada.
El interés económico del proyecto era indudable en aquella época, ya que el comercio europeo con Extremo Oriente, basado en la importación de especias y productos de lujo, era extremadamente lucrativo; dicho comercio se realizaba por tierra a través de Oriente Medio, controlado por los árabes. Los portugueses llevaban años intentando abrir una ruta marítima a la India bordeando la costa africana, empresa que culminaría Vasco Da Gama en 1498.
El descubrimiento de América
Colón ofreció su proyecto al rey Juan II de Portugal, quien lo sometió al examen de un comité de expertos. Aunque terminó rechazando la propuesta, el monarca portugués puso previamente como condición que no se zarpase desde las Canarias, pues, en caso de que el viaje tuviera éxito, la Corona de Castilla podría reclamar las tierras conquistadas en virtud del Tratado de Alcaçobas. Colón encontró demasiado arriesgado partir de Madeira (sólo confiaba en los cálculos que había trazado desde las Canarias) y probó suerte en España con el duque de Medina Sidonia y con los Reyes Católicos, que rechazaron su propuesta por considerarla inviable y por las desmedidas pretensiones de Colón.
Finalmente, la reina Isabel la Católica aprobó el proyecto de Colón por mediación del tesorero del rey, Luis de Santángel, a raíz de la toma de Granada, que ponía fin a la reconquista cristiana de la Península frente al Islam (1492). La reina firmó las llamadas Capitulaciones de Santa Fe, por las que concedía a Colón una serie de privilegios como contrapartida a su arriesgada empresa. Obtenida la financiación necesaria, y contando con la inestimable ayuda de Martín Alonso Pinzón, Colón armó una flotilla de tres carabelas (la Pinta, la Niña y la Santa María) con las que partió del puerto de Palos (Huelva) el 3 de agosto de 1492.
Colón navegó hasta Canarias y luego hacia el oeste, alcanzando la isla de Guanahaní (San Salvador, en las Bahamas) el 12 de octubre de 1492. Por primera vez (si se prescinde de la gesta sin consecuencias de los vikingos) un grupo de europeos pisaba tierras americanas, aunque ni Colón ni sus tripulantes eran conscientes de ello. En aquel viaje descubrió también Cuba y La Española (Santo Domingo), e incluso construyó allí un primer establecimiento español con los restos del naufragio de la Santa María (el fuerte La Navidad). Persuadido de que había alcanzado las costas asiáticas, regresó a España con las dos naves restantes en 1493.