Question

¿cuándo se ocupa "less" y cuándo "without" en el inglés?

Answer 1

Ambas palabras significan "sin" pero su uso es distinto.

mientras less se añade al final de una palabras como un sufijo
que añade información a la palabra. 

care  cuidado     careless  sin cuidado (descuidado)
home hogar       homeless sin hogar  (desamparado)
power energía    powerless sin energía. (agotado)
friend amigo       friendless sin amigos
colour                 colourless sin color 

Without es una preposición (sin)

He works without care.   Trabaja sin cuidado. 
He is a boy without friends. Es un chico sin amigos. 
He is a man without home. Es un hombre sin hogar. 
This is a book without pictures. 
Este es un libro sin dibujos. 
 

Answer 2

LESS la puedes usar sola cuando quieres dar a comunicas la idea de que algo carece de valor,o es mas barato ejemplo; cost less money...cuesta menos dinero, o es mas barato.. En cambio without, comunica vacio, por ejemplo; i want a cheeseburger WITHOUT onions...quiero una amburguesa SIN cebolla