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Con el asesinato de Venustiano Carranza se declaró el triunfo de la Rebelión de Agua Prieta, en consecuencia, el poder Ejecutivo fue tomado de manera interino por Adolfo de la Huerta, el 1/o. de junio de 1920, producto del movimiento que derrocó a don Venustiano Carranza.
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Quedó huérfano y más tarde se convirtió en agricultor. Contrajo matrimonio en 1903 con María del Refugio Urrea, de quien tuvo dos hijos, Humberto y María del Refugio. Sin embargo, su esposa falleció en 1907, mientras alumbraba gemelos que también murieron en el parto (su tercero). Para fines de 1909, la efervescencia política del país lo llevó a enrolarse en las fuerzas de Francisco I. Madero que combatían al general Porfirio Díaz, Presidente de México desde 1877. Tras la caída de Díaz y el aparente triunfo revolucionario, Obregón se retiró a la vida privada, pero regresó en 1913 para apoyar a Venustiano Carranza, gobernador de Coahuila en su lucha contra Victoriano Huerta, que derrocó a Madero. Fue jefe de la división del Ejército Constitucionalista y como tal derrotó a los federales en muchas batallas. Al producirse la ruptura entre el grupo de Emiliano Zapata y Francisco Villa con Carranza, a raíz de la Convención de Aguascalientes, Obregón se mantuvo leal a Carranza y fue el encargado de perseguir a Villa en el norte del país