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Según el Cantar de mío Cid, tras cruzar de noche la frontera de Castilla con la taifa de Toledo, el Cid acampa frente a Castejón la noche del décimo día de destierro. A la mañana siguiente toma por sorpresa la villa con cien caballeros, mientras Álvar Fáñez parte con doscientos caballeros para saquear el valle del Henares, incursión que les llevará hasta las mismas puertas de Alcalá de Henares. A su regreso a Castejón, traerán “muchos ganados de ovejas y vacas, y de ropas, y de otras riquezas largas”. Tras permanecer tres días en Castejón se marchan de allí antes de que acudan las tropas de Alfonso VI en defensa de los musulmanes de la taifa de Toledo, sobre la que ejerce su protectorado. Para algunos autores, este “castejón sobre el Henares” es en realidad Jadraque.