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1490-1500, óleo sobre tabla, 220 x 389 cm [P2823].
El origen de este tríptico -la obra más afamada y singular de cuantas realizó el Bosco- se vincula definitivamente a la Casa de Nassau -propietaria de un castillo en Breda, no lejos de Hertogenbosch-, si bien, por el momento, no se sabe si lo mandó hacer Engelberto II de Nassau, fallecido en 1504, o su sobrino y heredero Enrique III de Nassau, en cuyo castillo-palacio de Bruselas lo vio Antonio de Beatis en 1517, durante el viaje que hizo a los Países Bajos acompañando al cardenal Luis de Aragón.
A la muerte de Enrique de Nassau, pasó a manos de su hijo Enrique de Châlons y, al fallecer éste en 1544, a las de su sobrino Guillermo de Orange. Confiscado al príncipe de Orange por los españoles en 1568, fue propiedad del prior de la orden de San Juan, Fernando de Toledo, hasta su muerte en 1591. Felipe II lo adquirió en su almoneda y en 1593 lo destinó al monasterio de El Escorial, registrándose en su libro de entregas como «una pintura de la variedad del Mundo, que llaman del Madroño».
Permaneció en El Escorial hasta la Guerra Civil y en 1939 ingresó en el Museo del Prado como depósito de Patrimonio Nacional. Pese a que no está firmado ni documentado, nadie duda de que El jardín de las delicias es un original del Bosco. Aunque probablemente el comitente fue Enrique III de Nassau -como opina también Paul Vandenbroeck, que sitúa su ejecución en 1503, cuando se desposó con su primera mujer, por considerar su temática vinculada al matrimonio-, no se puede descartar la posibilidad de que lo encargara su tío Engelberto II de Nassau, pues ambos eran amantes de la pintura y miembros de la cofradía de la Virgen de Hertogenbosch, a la que también pertenecía el Bosco desde 1486-1487, por lo que debían conocer al pintor y su obra, ya que los miembros de dicha cofradía tenían la obligación de acudir a la villa de Hertogenbosch en determinadas festividades y en la catedral de San Juan -en la que tenía su capilla la cofradía- había entonces varias pinturas del Bosco.
Por lo que respecta a su cronología, aunque no hay elementos de juicio para establecer una evolución en las obras del Bosco, todo apunta a que, a fines de la década de 1480, su estilo estaba ya perfectamente conformado, de modo que nada impide que el Bosco haya podido ejecutar El jardín de las delicias en 1500 e incluso antes, puesto que la dendrocronología de esta obra, realizada por Peter Klein, confirma que el soporte de roble del Báltico en el que se hizo, estaba cortado y secado en 1458, si bien se almacenó y se utilizó bastantes años después, por lo excepcional de sus dimensiones.