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Sus padres, con una política matrimonial diseñada, planificaron su boda con el archiduque Felipe, el Hermoso, primogénito de Maximiliano de Austria y María de Borgoña, con quien se casó el 20 de octubre de 1496 en la colegiata de San Gumaro de la ciudad de Lierre. Aunque desde el principio existió una atracción entre ambos, Felipe no cambió su actitud conquistadora y sus devaneos con damas de la corte eran conocidos públicamente, de ahí los enfrentamientos con su mujer que no aceptaba la infidelidad. Del matrimonio entre Felipe y Juana nacieron seis hijos: Leonor, Carlos, Isabel, Fernando, María y Catalina.
Tras la muerte de sus hermanos Juan e Isabel, y su sobrino Miguel de Portugal en 1500, Juana se convirtió en la heredera de Castilla y Aragón. A pesar de que sus problemas de enajenación mental y las tendencias francesas de su marido, su madre Isabel la nombró heredera en su testamento, aunque especificó que, en caso de ausencia o incapacidad, administrase el reino Fernando el Católico hasta la mayoría de edad de su nieto, el futuro Carlos I.