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Respuesta:Fue hijo de Pedro Castellano, un hombre blanco de clase media que no lo reconoció y a quien nunca conoció a Nicolasa Luperón (apellido francés que luego se convirtió en Luperón). Luperón fue al Colegio Evangélico William Towler de la Iglesia Evangélica Dominicana ,fundado en 1848.1
A los 18 años se incorporó a la revolución de 1857 contra Buenaventura Báez, tomando parte de los combates en Samaná. A los 20 años se estableció como un pequeño comerciante en Sabaneta de Yásica
Teniendo Luperón la edad de 22 años, el General Pedro Santana, líder de la facción de los terratenientes y hateros, que había sido militar y primer presidente de la República, produce la llamada Anexión a España (1861-1865), con lo cual logró que la monarquía española le concediera el título nobiliario de marqués de Las Carreras.
Luperón formaba parte del grupo de dominicanos que se rebelan en contra de este hecho. No firmó la copia del manifesto de respaldo a la anexión por lo que fue perseguido por el jefe de Puerto Plata Juan Suero. Como producto de su rebeldía, es hecho prisionero. Logra escaparse, y se va al exilio a Haití, Estados Unidos y Curazao.
Al tiempo, regresa en forma clandestina por Montecristi, y toma parte en el Levantamiento de Sabaneta encabezado por Lucas de Peña en febrero de 1863, y fue encargado de extender las operaciones de la rebelión hacia San Jose de las Matas. El movimiento fue derrotado por el Coronel de las reservas españolas José María Checo, quien más tarde pasó al lado de los restauradores. El levantamiento fracasa debido a que todavía la gran porción de la población tenía actitudes neutrales o favorables hacia la anexión.
Tras una primera derrota se retira a las montañas y desde La Vega, forma contacto con otros patriotas, y espera que volvieran a madurar condiciones para la rebelión
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