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Las relaciones diplomáticas entre Cuba y Estados Unidos han estado influidas por un mutuo interés, especialmente desde antes de las luchas por la independencia. Los planes para comprar la isla fueron puestos de manifiesto por parte de los Estados Unidos en varias ocasiones. Mientras disminuía la influencia española en el Caribe, los Estados Unidos ganaron progresivamente una posición de dominación política y económica sobre la isla, con un importante peso de la inversión extranjera, y la mayor parte de las importaciones y exportaciones, así como una fuerte influencia política.
Tras la Revolución cubana de 1959, las relaciones se deterioraron sustancialmente, y han estado marcadas desde entonces por la tensión y la confrontación. Los Estados Unidos no tienen relaciones diplomáticas formales con Cuba y ha mantenido un embargo por el que resultan ilegales las relaciones comerciales de empresas estadounidenses con Cuba. La representación diplomática de los Estados Unidos en Cuba la ostenta la Oficina de Intereses de Estados Unidos en La Habana, como ocurre por parte de Cuba en Washington; ambas son, oficialmente, parte de las respectivas embajadas en Suiza.