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La obra traza la historia de varias generaciones de la familia Buendía, comenzando con la pareja José Arcadio Buendía y Úrsula Iguarán, un matrimonio de primos. Debido a este parentesco, Úrsula tiene miedo a consumar el matrimonio, dado que hay un mito que sus hijos nacerán con cola de cerdo o iguana. Por lo tanto surgen rumores de que Úrsula sigue virgen. Este rumor sale a la luz cuando Prudencio Aguilar cuestiona la hombría de José Arcadio, tras perder una pelea de gallos. En el duelo que sigue, José Aracadio mata a su rival, pero no se libera tan fácilmente de su enemigo, cuyo fantasma le aparecerá constantemente. Después de este episodio, José Arcadio y un grupo de otras familias deciden dejar el pueblo de Riohacha y atraviesan la sierra en busca de una salida al mar. Úrsula por fin disipa sus temores, y en el trayecto nace su hijo primogéntio José Arcadio. Una noche durante este viaje, José Arcadio sueña con una "ciudad ruidosa con casas de paredes de espejo" llamada Macondo. La mañana siguiente ordena derribar los árboles y allí al lado del río fundan la aldea de Macondo. Es en este pueblo donde nacerán su segundo hijo Aureliano y su hija Amaranta. Los nombres de estos tres hermanos se repetirán en futuras generaciones. Cuando se establecen en Macondo, el único contacto que la aldea tiene con el exterior es a través de las visitas periódicas de una banda de gitanos que traen inventos y novedades como la lupa, el imán y el hielo. José Arcadio se obsesiona con estas curiosidades y nuevas teorías, y hasta llega a deducir por cuenta propia que la tierra es redonda. Llega a formar una estrecha amistad con Melquíades, el líder de los gitanos, quien le regala un laboratorio de alquimia. Melquíades se muere y se resucita varias veces en la historia. Llega al pueblo Rebeca, una prima lejana que trae los huesos de sus padres en un saco y tiene el vicio de comer tierra. En esta misma época también llegan al pueblo la peste del insomnio y la peste del olvido que hace que los habitantes de Macondo pierdan la capacidad de recordar. Melquíades vuelve de la muerte para curar el pueblo con una bebida especial y en agradecimiento, José Arcadio lo invita a quedarse a vivir en su casa.