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En química orgánica, una adición nucléofila o nucleofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple).
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidos por enlaces múltiple:
Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos, las iminas o los nitrilos.
Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean características de electrófilos)
Las reacciones de adición de un nucleófilo sobre enlaces dobles carbono-heteroátomo tales como el C=O o el C=N muestran una amplia variedad. Estos enlaces son polares (existe una diferencia de electronegatividad significativa entre los dos átomos que los forman), de tal forma que el carbono soporta una carga parcial positiva. Esto hace que este átomo sea el objetivo del nucleófilo.
Nu- + RR'C=O → NuRR'C-O- (Ataque nucleófilo)
NuRR'C-O- + H+ → NuRR'C-OH (Protonación)
Este tipo de reacción también es conocida como adición nucleófila 1,2 o adición 1,2. Respecto a la estereoquímica de este tipo de ataque nucleófilo el producto de la reacción, en ausencia de quiralidad previa en la molécula, es el racemato, salvo cuando se tiene un centro quiral en α al carbono nucleófilo y en sistemas cíclicos o policíclicos donde tenemos caras diferenciadas, produciéndose en general en estos casos el ataque del nucleófilo mayoritariamente por la cara menos impedida (sin demasiada utilidad sintética aunque sirve para predecir el producto mayoritario).
Las reacciones de adición de este tipo son numerosas.