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Holloway tenía previsto volar de regreso a casa el 30 de mayo, pero no se presentó para su vuelo. Fue vista por última vez por sus compañeros de clase en las afueras de Carlos'n Charlie's, una cadena caribeña de restaurantes y clubs nocturnos en Oranjestad, en un coche, con los residentes locales Joran van der Sloot y los hermanos Deepak y Satish Kalpoe. Al ser interrogados, los tres dijeron haberla dejado en su hotel y negaron conocer qué había sido de ella. Tras investigaciones adicionales de las autoridades, Van der Sloot fue arrestado dos veces por su presunta implicación en la desaparición y los Kalpoe fueron arrestados tres veces cada uno. Debido a la falta de pruebas los tres fueron puestos en libertad sin cargos después de cada detención.
Con la ayuda de cientos de voluntarios, los investigadores de Aruba realizaron una amplia búsqueda de Holloway. Agentes especiales del FBI, 50 soldados holandeses y tres equipos especiales habilitados con aviones F-16 de la Real Fuerza Aérea Holandesa participaron en la búsqueda. Además de la búsqueda por tierra, los buzos examinaron el fondo del océano para buscar evidencias del cuerpo de Holloway. Las búsquedas fueron infructuosas, y de acuerdo con las autoridades de Aruba es más probable que aparezca muerta que viva. El 18 de diciembre de 2007, los fiscales de Aruba anunciaron que el caso se cerraba sin cargos contra los sospechosos nombrados anteriormente. La oficina del fiscal de Aruba reabrió el caso el 1 de febrero de 2008, después de recibir secuencias de un vídeo de Joran van der Sloot, bajo la influencia de la marihuana, haciendo declaraciones de que Holloway murió en la mañana del 30 de mayo de 2005, y que él se deshizo del cuerpo. Van der Sloot negó más tarde que lo que decía fuera cierto, y posteriormente le dijo a Greta Veta Susteren en una entrevista que vendió a Holloway como esclava sexual, algo de lo que más tarde también se retractó.
La familia de Holloway ha criticado a los investigadores de Aruba durante todo el proceso por percibir falta de progreso en la búsqueda de Natalee. La familia también llamó a un boicot contra Aruba, que obtuvo el apoyo del gobernador de Alabama, Bob Riley, pero no recibió un amplio respaldo.
El 17 de marzo del 2016, Joran van der Sloot confesó haberla asesinado el 2005, a pocos días de su desaparición.
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Natalee Ann Holloway (nacida el 21 de octubre de 1986) desapareció el 30 de mayo de 2005, durante un viaje de graduación a Aruba, un país del Caribe perteneciente al Reino de los Países Bajos. Estudiante, de Mountain Brook, Alabama, Estados Unidos, Holloway se graduó en la Escuela secundaria mountain Brook el 24 de mayo de 2005, poco antes del viaje. Su desaparición causó sensación mediática en los Estados Unidos.
Holloway tenía previsto volar de regreso a casa el 30 de mayo, pero no se presentó para su vuelo. Fue vista por última vez por sus compañeros de clase en las afueras de Carlos'n Charlie's, una cadena caribeña de restaurantes y clubs nocturnos en Oranjestad, en un coche, con los residentes locales Joran van der Sloot y los hermanos Deepak y Satish Kalpoe. Al ser interrogados, los tres dijeron haberla dejado en su hotel y negaron conocer qué había sido de ella. Tras investigaciones adicionales de las autoridades, Van der Sloot fue arrestado dos veces por su presunta implicación en la desaparición y los Kalpoe fueron arrestados tres veces cada uno. Debido a la falta de pruebas los tres fueron puestos en libertad sin cargos después de cada detención.
Con la ayuda de cientos de voluntarios, los investigadores de Aruba realizaron una amplia búsqueda de Holloway. Agentes especiales del FBI, 50 soldados holandeses y tres equipos especiales habilitados con aviones F-16 de la Real Fuerza Aérea Holandesa participaron en la búsqueda. Además de la búsqueda por tierra, los buzos examinaron el fondo del océano para buscar evidencias del cuerpo de Holloway. Las búsquedas fueron infructuosas, y de acuerdo con las autoridades de Aruba es más probable que aparezca muerta que viva. El 18 de diciembre de 2007, los fiscales de Aruba anunciaron que el caso se cerraba sin cargos contra los sospechosos nombrados anteriormente. La oficina del fiscal de Aruba reabrió el caso el 1 de febrero de 2008, después de recibir secuencias de un vídeo de Joran van der Sloot, bajo la influencia de la marihuana, haciendo declaraciones de que Holloway murió en la mañana del 30 de mayo de 2005, y que él se deshizo del cuerpo. Van der Sloot negó más tarde que lo que decía fuera cierto, y posteriormente le dijo a Greta Veta Susteren en una entrevista que vendió a Holloway como esclava sexual, algo de lo que más tarde también se retractó.
La familia de Holloway ha criticado a los investigadores de Aruba durante todo el proceso por percibir falta de progreso en la búsqueda de Natalee. La familia también llamó a un boicot contra Aruba, que obtuvo el apoyo del gobernador de Alabama, Bob Riley, pero no recibió un amplio respaldo.
El 17 de marzo del 2016, Joran van der Sloot confesó haberla asesinado el 2005, a pocos días de su desaparición.