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Antes que se redactara la Constitución, los Federalistas y los Anti-Federalistas se pusieron de acuerdo en cuanto a la ineficacia del gobierno para manejar el comercio. Virginia y Maryland habían llegado a un acuerdo sobre como navegar por la bahía Chesapeake y respecto a sus asuntos tributarios y querían que Delaware y Pensilvania se les unieran. Semejante acuerdo, sin embargo, era ilegal sin el consentimiento del Congreso Confederado según el Artículo VI de los Artículos de la Confederación. La frustración respecto al acuerdo desencadenó en la Convención de Anápolis, en donde sólo cinco estados se presentaron para discutir posibles remedios para el comercio. En la convención se fijó la fecha para la Convención de Filadelfia en 1787.
Tres acontecimientos ocurrieron que incrementaron la legitimidad de la Convención de Filadelfia. Primero Nueva York vetó el plan de 25 años de Robert Morris para incrementar los ingresos después de que todos los demás estados habían estado de acuerdo (muchos con reservas). La nación se encontraba con una necesidad desesperada de ingresos para pagar deudas externas a Francia y los Países Bajos, a los soldados que luchaban contra los Nativos Americanos en el oeste, y para los gastos generales de dirigir un gobierno. El Impuesto de 1786 solicitó 3,8 millones de dólares y recibió sólo 663 dólares en requisas. Segundo, la Rebelión de Shays sacudió el país. La rebelión para capturar un arsenal en Massachusetts fue suprimida con relativa facilidad, pero las noticias del acontecimiento asustaron a la gente en todos los estados y expusieron las debilidades de los Artículos. Por último, los bloqueos en el país debido a las deudas demostraron la debilidad de los Artículos y mostraron la incapacidad del gobierno para solucionar el problema.