Question

Caso 2. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo con seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de sustitución electrofílica aromática, la cual se caracteriza porque un reactivo electrófilo (E+) reemplaza a uno de los hidrógenos en el anillo. La nitración es un ejemplo de esta reacción, el mecanismo se da en dos pasos: el primero, donde el electrófilo es el ión nitronio (O=N+=O) y reacciona con el benceno formando el catión ciclohexadienilo intermediario. Y en el segundo, la aromaticidad se reestablece por la pérdida de un protón del catión ciclohexadienilo, obteniéndose el producto de la nitración. De acuerdo con lo anterior, determinar el producto de la reacción A.

Answer 1

SOLUCIÖN :

       El ión nitronio  ataca, lentamente, al anillo bencénico  formando 
     el catión ciclo hexadienilo : 
    
            C6H6   +  NO2⁺  →   C6H5 - NO2
                                                  Ι
                                                 H 

           C6H5 -NO2    + HSO4⁻  →  C6H5-NO2   + H2SO4
              Ι 
             H                                          Nitrobenceno   ácido sulfúrico 

     El producto de la reacción A es el nitrobenceno .