Question

Identifique el compuesto que reacciona con mayor velocidad en una reacción SN1, si sabe que la reacción se favorece con sustratos terciarios y secundarios: Seleccione una: a. Bromuro de isopropilo b. Bromuro de isobutilo c. Bromuro de etilo

Answer 1

La reacción SN1 corresponde a una reacción de sustitución nucleofílica, muy común en las reacciones de los halogenuros de alquilo, requiriendo un carbocatión como intermediario. Como la etapa limitante es unimolecular, se asocia el número uno al tipode reacción.

La reacción de sustitución de este tipo (SN1) requiere la presencia de un carbocatión que será atacado por el nucleófilo, y es necesario que este carbocatión sea estable para que ocurra el ataque.El número de radicales alquilos asociados al carbono con carga positiva determina la estabilidad del carbocatión que participa en la reacción SN1, y la estabilidad de éste favorece la reacción: mientras más estabilidad mayor posibilidad de que la reacción de sustitución ocurra, y que ocurra más rápido. es por esta razón que se dice que que la reacción SN1 se favorece con sustratos terciarios y secundarios.

El carbocatión que se produce como resultado de la disociación del Isobutilo es mucho más estable que el que resulta del Bromuro de etilo y del Bromuro de Isopropilo, y en consecuencia la reacción no sólo será posible, sino que la velocidad de reacción será mayor.

La respuesta correcta, entonces es la opción b) Bromuro de Isobutilo.