Question

Por qué la palabra pequeño tiene dos entradas principales

Answer 1

Ambos significan lo mismo y  en muchas ocasiones se puede usar tanto el uno como el otro. Sin embargo , presentan algunas diferencias:
small , pequeño se refiere a tamaño

little, en cambio, aunque significa pequeño también tiene el significado de                  poco o escaso.
          también, cuando lleva un adjetivo adelante, alude a emociones. 

Examples
She wears samll size.
Ella usa talle pequeño.
Eat too much or eat  too little is an eating disorder.
Comer demasiado o comer poco es un desorden alimentario,
Poor little rich man. 
Pobre hombrecillo rico

saludos