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Luego de retirarse las tropas estadounidenses de Nicaragua en agosto de 1925 y tras el vencimiento de su pena en 1926, Sandino regresó a Nicaragua el 10 de junio de ese mismo año. Se dirigió primero hacia su pueblo natal, Niquinohomo, con la intención de iniciar un negocio, pero su proyecto es frustrado por Dagoberto Rivas, entonces devenido en alcalde del pueblo. Sandino se ve forzado a abandonar nuevamente su pueblo natal, dirigiéndose hacia el Norte, a los departamentos de Nueva Segovia, Madriz, Jinotega y Estelí, llamados comúnmente «Las Segovias».
En ese contexto el caudillo conservador Emiliano Chamorro dio un golpe de estado al presidente Carlos José Solórzano (del Partido Conservador), quien entrega el poder a su vicepresidente constitucional, Juan Bautista Sacasa (quien era del Partido Liberal). Chamorro obliga a renunciar a Sacasa y asume el poder. A su vez EE. UU. no lo reconoce y lo obliga a renunciar, sustituyéndole por Adolfo Díaz. Los liberales no aceptan la violación flagrante de la Constitución por parte de los conservadores y los estadounidenses, y emprenden una nueva guerra civil fratricida,5 conocida como Guerra Constitucionalista (1926-1927),6 reclamando el regreso de Juan Bautista Sacasa al poder, usando como base de operaciones la ciudad de Puerto Cabezas (Bilwi) en el departamento de Zelaya.
En medio de esta situación, Sandino procuró incorporarse al Ejército Liberal Constitucionalista. En un primer momento acude donde José María Moncada, general en jefe del Ejército Liberal del Atlántico, pero éste, receloso de Sandino, le negó las armas. Entonces Sandino y sus hombres, ayudados por las prostitutas de Puerto Cabezas, recogieron del agua un buen lote de armas y municiones que habían sido quitadas a Sacasa (los marines no las habían destruido, sino que se habían limitado a arrojarlas al mar). Hecho esto, emprenden el viaje a Las Segovias (su zona de operaciones) viajando en pipante por las aguas del río Coco.
Sandino organiza su grupo de hombres que llegó a ser conocido como "Los Montañeses", con el cual ataca el cuartel conservador en el poblado de El Jícaro el 2 de noviembre de 1926. Después de un exitoso bautismo de fuego, Sandino es reconocido en filas del Ejército Liberal Constitucionalista por los jefes militares liberales, designado general en jefe del Ejército Liberal de Las Segovias, convierte a Las Segovias en base de su zona de operaciones hasta llegar a controlar Jinotega.
Silueta del general Sandino, en la Loma de Tiscapa (Managua), creada por el sacerdote y escultor Ernesto Cardenal.Alcanzó varias victorias sobre las tropas conservadoras, lo que a su vez atrajo efectivos a su columna, la llamada Columna Segoviana, que en su momento llegó a contar con 800 hombres de caballería. En parte gracias a los triunfos de Sandino, los liberales tomaron la iniciativa en la guerra y empezaron el avance general hacia el Pacífico.
Tanto así que a mediados de enero de 1927, el Ejército Liberal de Occidente, bajo el mando de su general en jefe Francisco Parajón,7 entabla combate con las tropas constabularias del general Alfredo Noguera Gómez en la zona de León y Chinandega, en un claro intento de desgastarlas y desarticular la mayor concentración de tropas gubernamentales en el Occidente del país, lo cual logran tras encarnizadas batallas. Poco después, en un exitoso operativo de despliegue, los liberales toman el poblado de El Maniadero, y comprometen las posiciones gubernamentales en la ciudad de Chinandega.
Finalmente, el 6 de febrero, los liberales tienden un cerco alrededor de Chinandega con el objetivo de sitiarla. Durante la maniobra, las tropas gubernamentales son puestas en fuga luego de cruentos combates. Poco después, los liberales estrechan el cerco sobre Chinandega hasta romper sus defensas y tomarla, no sin antes librar una encarnizada batalla cuadra por cuadra, que deja innumerables muertos y heridos en ambos bandos. Ese mismo día, el presidente Nicaragüense autoriza al Mayor James J. Meade8 para que sus marines releven a las tropas Constabularias en la defensa de Managua, ya que con la caída de Chinandega, la capital quedaba seriamente amenazada.
Chinandega fue recuperada por los Constabularios luego de varios días de cruentos combates, y la destrucción casi total de la ciudad. El 19 de febrero, una compañía de marines ocupó la ciudad, trayendo con ellos gran cantidad de alimentos y medicinas.
Para entonces, el número de marinos estadounidenses en Nicaragua había ascendido a 5,000 y 464 Oficiales Norteamericanos se encontraban en el territorio participando activamente en los conflictos internos de Nicaragua. [cita requerida]