Question

La acidez de un ácido carboxílico está relacionada con la presencia de grupos o átomos sustituyentes altamente electronegativos (F, Cl y Br). Los siguientes ácidos carboxílicos están ordenados de acuerdo a su fuerza ácida:
Basándose en los datos entregados, es posible concluir orrectamente que la fuerza ácida de estos ácidos carboxílicos
A) aumenta siempre con la incorporación de sustituyentes electronegativos.
B) depende de la electronegatividad del sustituyente y de la distancia de
sustitución.
C) es independiente de la naturaleza del átomo sustituyente.
D) es independiente de la distancia a la que se ubique el átomo de halógeno sustituyente.
E) siempre aumenta con la incorporación de flúor (F), el halógeno de mayor electronegatividad.
Prueba de Selección Universitaria PSU Chile 2018 Biologia

Answer 1

Solución: La opción correcta es la B 

Análisis del problema

Para responder a esta pregunta debemos recurrir al uso de conceptos de QUÍMICA ORGÁNICA y realizar un análisis de cada una de los ácidos carboxilicos que indican.

#1: Si observamos en la imagen, el ácido hexanoico es la estructura base, y lo que varía son los sustituyentes que están presentes y la posición en la que estos están ubicados.   

#2: Al hacer la revisión de los compuestos 3, 4 y 5 estos tienen el sustituyente en idéntica posición, sin embargo la fuerza ácida de cada uno es distinta. Esto ocurre porque los sustituyentes son diferentes, permitiéndonos concluir que la fuerza ácida viene condicionada por la electronegatividad que tenga el sustituyente.

#3: Para los compuestos 2 y 3, se identifica que tienen el mismos sustituyente pero en diferente posición.  Su fuerza ácida también es distinta por lo cual es evidente que la posición del sustituyente la condiciona 

Las imágenes de los ácidos carboxilicos que indica la pregunta están adjuntos. 

Prueba de Selección Universitaria PSU Chile 2018 Química. Pregunta 61