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La ciudad fue en origen un asentamiento de los vénetos, y fue mencionada como Acelum en las obras de Plinio.
A principios de la Edad Media estaba bajo la jurisdicción de los obispos de Treviso y una posesión de la familia Ezzelino.
Más tarde Asolo fue la capital, y sede de la corte, del feudo de Asolo, cuyo gobierno fue entregado por la República de Venecia (a la que pertenecía) a Caterina Cornaro, la anterior Reina de Chipre. Este feudo se le concedió de forma vitalicia en 1489, pero en 1509 cuando la Liga de Cambrai conquistó y saqueó Asolo, Caterina huyó al exilio y murió en Venecia un año después. Bajo su reinado, el pintor Gentile Bellini y el humanista cardenal Pietro Bembo formaban parte de la corte.
El teatro personal de Caterina fue remodelado hacia 1798 según el gustó rococó, pero no subsiste en su lugar original pues más tarde fue adquirido por el magnate Ringling (del famoso circo Ringling). El escenario, palcos y demás elementos del local fueron desmontados y transportados en barco hasta Sarasota, Florida, donde fueron montados de nuevo en el Museo Ringling impulsado por el citado empresario. El Teatro Asolo se mantiene allí todavía, donde disfruta de un renacimiento de representaciones teatrales.