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Nace en la ciudad de Paysandú el 6 de agosto de 1926.
Aprendió música con Alberto Carbone, quien le enseñaba gratuitamente.1
En 1939 integra un trío con los hermanos Juan Alberto y Homero Soler. Por esos años Sampayo actúa en diversas radios de Paysandú, Tacuarembó, Concepción del Uruguay y Concordia (Entre Ríos).2 En 1940, bajo la dirección de su maestro Carbone, integra el grupo Fulgores, siendo su primera actuación en el Teatro Florencio Sánchez de su ciudad natal. Al año siguiente forma un dueto con Leonardo Melano, dúo que se prolongará por treinta años.1
De sus comienzos en la música se conservan algunos registros de Sampayo junto a los hermanos Soler, otras junto a Melano y discos de acetato registrados en Paysandú en un estudio.2
Entre 1942 y 1947 recorre Uruguay y parte del litoral argentino. Al mismo tiempo que avanza en su carrera como músico, hace investigaciones sobre el folklore uruguayo y argentino.1
Desde 1947 trabaja en Radio Paysandú, como locutor y operador. Desde allí difunde música típica de Uruguay, Argentina y Paraguay. Gracias a su tarea, la radio es la más escuchada en varias provincias argentinas.2
En 1948 formó un grupo con los Hermanos Arroyo (folkloristas paraguayos), realizando presentaciones en Argentina, Bolivia, Brasil y Paraguay. El gobierno paraguayo le encomienda varias giras, como embajador cultural. En el transcurso de estas giras (entre 1948 y 1951) actúa con varios músicos, en diversos festivales y radios.1
Al regresar a su país, comenzó a actuar con el grupo "Aníbal Sampayo y su Conjunto de Arte Nativo", formado por él y sus coterráneos "Chichí" Vidiella y Orlando Lynch. En 1953 actúa en radio El Espectador de Montevideo formando el grupo "Trío Alborada" (junto a los guitarristas Martínez Velazco y Piñón), esta actuación se repetiría años más tarde.2
En 1956 graba en Argentina su primer disco, editado por el Sello Pampa, que contiene la zamba "La Compañera" (de Oscar Valles) y el gato "El Pintao". Luego es editado por el sello Odeón otro disco con dos temas instrumentales: "Misionera" (una galopa de Fernando Bustamante) y "Regalo de Amor" (una guarania de Mauricio Cardozo Ocampo).2
A fines de la década de 1950 actúa en reiteradas ocasiones en Córdoba, siendo fundador de una importante peña folklórica. Comparte escenarios con músicos de la talla de Eduardo Falú, Los Fronterizos, Los Chalchaleros, Amadeo Monge, Los Trovadores del Norte, entre otros.1
Actuó en 1961 en la edición inaugural del Festival de Cosquín, donde actuaría ininterrumpidamente hasta 1969. Según se deduce de sus propias palabras, la censura es la responsable de que no actúe en los siguientes.2
En 1963 recibe un reconocimiento como el compositor más popular de Uruguay y Argentina. En 1964 su canción más famosa, Río de los pájaros, es premiada en el Festival de Cosquín. En 1967 participa en el "Encuentro de la canción de protesta", llevado a cabo en Cuba. Recibe de la Organización de Estados Americanos en 1969 una plaqueta de oro, en reconocimiento a su trabajo de difusión de la cultura y música popular en América Latina.2