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Su carrera política comenzó en 1821, año en el que el Plan de Iguala de Agustín de Iturbide consagró al Primer Imperio Mexicano. Inició entonces una larga serie de imprevisibles adhesiones ideológicas. Enviado por el Gobierno Virreinal a dar auxilio a la ciudad de Orizaba que estaba sitiada por los rebeldes, los derrotó y fue condecorado por el virrey y ascendido a teniente coronel. Fue nombrado comandante del puerto de San Juan de Ulúa, que se convirtió en su último reducto.
Rechazo al imperio de Iturbide
Durante los primeros años del México independiente, los acontecimientos ayudaron a Santa Anna en su imparable ascenso. Los levantamientos de 1827 le dieron la posibilidad de ponerse del lado del gobierno de forma sorprendente, puesto que la participación de su hermano Manuel del lado rebelde, hacía suponer que Santa Anna se retiraría de su hacienda en Manga de Clavo para apoyarlo.
Al ocupar la presidencia de nuevo, Santa Anna sufrió un nuevo revés, al suscitarse de nuevo la cuestión texana.
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