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En el capitulo 2, Salinger continua desarrollando la historia de Holden Caulfield. No es la historia completa de su vida, pero esta historia más reciente es quizás la mas informativa de su vida hasta ahora. Salinger gradualmente indica que Caulfield tiene una historia mas larga y mas problemática que aquella de un típico adolescente rebelde. Holden se cambia de escuela a escuela sin ningún propósito. Hasta el estilo de narración de Holden indica su falta de coherente visión. Holden admite que no puede concentrarse en ningún tema en particular, y se pone a pensar en patinar sobre el hielo mientras el señor Spencer lo sermonea.
Como ya fue establecido en el capítulo anterior, Holden ejemplifica al típico sentimiento de alienación experimentado por cualquier adolescente. Holden rechaza la idea de que la vida es un juego, y está convencido de que él es un chico malentendido ( a pesar de ser un adolescente lo suficientemente privilegiado para cambiarse de escuelas privadas fácilmente), y justifica su inmadurez argumentando que está pasando por una fase. Sus críticas no tienen sustancia, como su insistencia en que los demás son unos hipócritas y su odio de algunas frases como “ buena suerte.” Quizás tenga razón al querer decir que la relaciones sociales y el lenguaje a veces suelen ser inauténticos, pero su nivel de alienación lo ha llevado al extremo de no permitirle encajar en ninguna sociedad humana. Holden parece no seguir su propio consejo al no ser autentico cuando halaga al señor Spencer y está de acuerdo con él.
Holden demuestra una gran aversión por todo lo que tiene que ver con los adultos, como el olor de la casa del señor Spencer y el comportamiento del señor Haas, y al mismo tiempo Holden mismo ocupa un espacio entre la niñez y el mundo adulto. La apariencia de Holden es como la de un adulto, con su alta estatura y sus canas, pero su comportamiento es aún muy inmaduro.
El comportamiento de Holden no es como el comportamiento típico y excusable de un adolescente, y el señor Spencer destruye esta idea de autenticidad al rechazar las justificaciones de Holden por su comportamiento y ayudándole a ver sus errores. El deseo de Holden por ser autentico parece simple solipsismo, una crítica a la que Holden no puede responder. Pero puede ser que Holden esté llevando una buena idea a un extremo. Holden resiste la idea de que para tener la vida que él quisiera, él tiene que satisfacer las ideas de otros sobre lo que es bueno. Si hacemos lo que otros quieren en vez de lo que nosotros queremos quizás sea un tipo de hipocresía, pero tal vez sea humildad, servicio, o el simple hecho de aprender de los demás.