Question

Pregunta A5. Considere los compuestos orgánicos metilpropeno y ácido 2–metilbutanoico.
a) Escriba sus fórmulas semidesarrolladas.
b) Escriba la reacción entre el metilpropeno y el HCl, nombrando el producto mayoritario e indicando de qué tipo de reacción se trata.
c) Escriba la reacción entre el ácido 2–metilbutanoico y el etanol, nombrando el producto orgánico e indicando de qué tipo de reacción se trata. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos apartado a); 0,75 puntos apartados b) y c). PRUEBA SELECTIVIDAD MADRID CONVOCATORIA SEP 2014-2015 QUIMICA

Answer 1

Pregunta A5. Considere los compuestos orgánicos metilpropeno y ácido 2–metilbutanoico. 

a) Escriba sus fórmulas semidesarrolladas

                                                                CH₃
                                                                   Ι
Metilpropeno                     ≡          CH₂=CH-CH₃

                                                                          CH₃
                                                                            Ι
Ácido 2-metilbutanoico                COOH-CH-CH₂-CH₃

b) Escriba la reacción entre el metilpropeno y el HCl, nombrando el producto mayoritario e indicando de qué tipo de reacción se trata. 

La siguiente es una reacción de adición electrófila, el reactivo atancante (H⁺) busca centros de alta densidad electrónica (-C=C-). Se forman dos isómeros de posición, siendo el mayoritario el 2-cloro metilpropano.

         CH₃                                  CH₃
            Ι                                       Ι
CH₂=CH-CH₃ + HCl → [  CH₃-CHCl-CH₃ (mayoritario)
                                     2-cloro metilpropano
                                         
                                                   CH₃
                                                      Ι
                                        CH₂Cl-CH₂-CH₃ 
                                     1-clorometilpropano

c) Escriba la reacción entre el ácido 2–metilbutanoico y el etanol, nombrando el producto orgánico e indicando de qué tipo de reacción se trata. 

Reacción de esterificación entre un ácido y un alcohol para dar ester más agua en equilibrio, es una adición con eliminación de un molécula de agua, formándose al ester metilbutanoato de etilo.

                CH₃                                                         CH₃
                  Ι                                                               Ι
CH₃-CH₂-CH-COOH + CH₂OH - CH₃ ⇄ CH₃-CH₂-CH-COO-CH₂-CH₃ + H₂O

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