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Finalmente, luego de mucha expectativa, Jim se sube a La Española. Conoce allí al señor Arrow, un viejo marinero, segundo en jerarquía, y al capitán Smollett. El líder de la tripulación da a entender que no confía en la selección del personal que llevó adelante Trelawney por dos motivos. El primero se relaciona con desconocer la razón detrás de esta expedición a pesar de que todo el resto de los marinos está al tanto. Además, agrega que ir en búsqueda de un tesoro torna el viaje extremadamente peligroso, más aún cuando absolutamente todos saben que este es el objetivo final. El segundo motivo que lo inquieta es no haber podido elegir su propia tripulación; desconfía de la capacidad de liderazgo del señor Arrow, ya que lo ve muy amigable con sus subalternos. Finalmente, el capitán revela que todos conocen la existencia de la isla y su ubicación exacta. Trelawney protesta y dice que él no se lo ha contado a nadie.
Luego de estas advertencias, Smollett aconseja sobre cómo debe estar el barco antes de partir y advierte que, si no lo obedecen, renunciará a su cargo. En primer lugar, demanda que las provisiones de arma y pólvora estén debajo de la cabina; luego, que los acompañantes del squire duerman cerca de la cabina de Trelawney. El hombre, sin demasiada voluntad, acepta las exigencias del capitán.
Así, toda la tripulación comienza a cambiar de lugar las municiones en función a los deseos del capitán. Cuando Silver ve que sus hombres están trabajando en la embarcación, interrumpe la tarea para decirles que así van a perder la marea de la mañana. Secamente, Smollett le recuerda que esos hombres siguen sus órdenes y le ordena a John que prepare la cena con la ayuda de Jim como grumete.