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La primera novela de Milan Kundera, La broma (Žert), una sátira del comunismo estalinista, ha sido traducida a veintiún idiomas y obtuvo en 1968 el Premio de la Unión de Escritores Checoslovacos. Catalogada por Louis Aragón como «una de las mayores novelas de nuestro siglo», es, según el propio autor, una novela de amor; la obra trata de una broma —una chanza fútil y mal comprendida— en un mundo que ha perdido el sentido del humor, estando encuadrada la comedia privada en el gran espectáculo de la política.2
La vida está en otra parte (Život je jinde, 1969) fue galardonada con el Premio Médicis a la mejor novela extranjera publicada en Francia durante el año de su aparición (1973). En esta novela cada capítulo es narrado en modo diferente: algunos como narración «continua» —con vínculo causal entre los capítulos—, otros como narración onírica y otros como narración «polifónica» —donde el devenir del protagonista se entrecruza con episodios paradigmáticos de la vida de poetas como Rimbaud o Lermontov.3 Su siguiente novela, La despedida (Valčík na rozloučenou, 1973), obtuvo el Premio Mondello al mejor libro editado en Italia.
En 1981, el conjunto de la obra de Kundera mereció en Estados Unidos el Commonwealth Award, premio otorgado simultáneamente al conjunto de la obra dramática de Tennessee Williams. Ese mismo año, la publicación de El libro de la risa y el olvido (Kniha smíchu a zapomnění) le valió la revocación de su ciudadanía checa. Dicha obra constituye una inusual mezcla entre novela, colección de relatos y reflexiones del autor, donde se relatan las vicisitudes de varios ciudadanos checoslovacos que se oponen al régimen comunista de diversas maneras.1 En El libro de la risa y el olvido el escritor define por primera vez el concepto de lítost, palabra de origen checo que se traduce al castellano como "autoconmiseración". Describe la lítost como «un estado de padecimiento producido por la visión de nuestra propia miseria puesta repentinamente en evidencia cuando nos comparamos con otro».4
En 1982, Kundera recibió el Premio Europa de Literatura. Publicó en 1984 La insoportable levedad del ser (Nesnesitelná lehkost bytí), considerada su obra maestra. El libro narra la fragilidad del destino de una persona, resaltando como la vida de una solo individuo carece de importancia dentro del concepto del eterno retorno de Nietzsche, ya que, en un universo infinito, todo se repite una y otra vez. Por otra parte, la novela es considerada como un referente a la hora de intentar comprender la disidencia vivida en Europa del Este durante la Guerra Fría. La obra fue llevada al cine por el director estadounidense Philip Kaufman en 1988.
En 1985 obtuvo el Premio Jerusalén, galardón que se concede a escritores cuyo trabajo haya destacado en la lucha por la libertad dentro de la sociedad actual. Su última novela en lengua checa, La inmortalidad (Nesmrtelnost, 1990), es más cosmopolita que sus anteriores trabajos. Posee un contenido más explícitamente filosófico y menos político, y marca el tono de posteriores novelas. Entre estas cabe destacar La lentitud (La Lenteur, 1994), La identidad (L'Identité, 1998) y La ignorancia (L'Ignorance, 2000).5 En 2006 se publicó por primera vez en su país La insoportable levedad del ser, 22 años después de que se editara en París y, al año siguiente, recibió el Premio Nacional Checo de Literatura, en cuya entrega no estuvo presente aduciendo problemas de salud.6 En 2010 fue nombrado Duque de Amarcord por el Rey Xavier I (Javier Marías), convirtiéndose así en el primer escritor checo en obtener título nobiliario en el ficticio Reino de Redonda.
Su última obra, La fiesta de la insignificancia (La fête de l'insignifiance, 2014), si bien es una novela, también ha sido considerada como un trabajo de ensayo, introspección y teología. En ella, el autor asocia el humor con la insignificancia, entendiendo que esta insignificancia no implica mediocridad, sino que, por el contrario, supone una mirada lúcida que invita al mundo a reconciliarse con su imperfección
La fiesta de la insignificancia
Un encuentro
El telón
La ignorancia
La identidad
La lentitud
Los testamentos traicionados
La inmortalidad
La insoportable levedad del ser
Jacques y su amo: Homenaje a Denis Diderot
El libro de la risa y el olvido
La despedida
La vida está en otra parte
El libro de los amores ridículos
La broma
El arte de la novela
El hombre es mi jardín