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SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante
un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un
grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster
(–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el
grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis
ácida:
COOH
OH
COOH
CH3
O O
+ CH3COOH
(CH3CO)2O / H
+
Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto
polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la
misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es
decir, hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua,
mientras que el producto polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de
comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos
purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común será, sin embargo, el propio
ácido salicílico que provendrá de una acetilación incompleta o de la hidrólisis del
producto durante su aislamiento. La presencia de producto hidrolizado se detecta
fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3,
ensayo de fenoles
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. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de
purificación y en la recristalización final del producto
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