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La lectura de las Confesiones de Agustín de Hipona en 1333 lo sumió en la primera de las crisis religiosas que le habrían de acompañar toda la vida, y que a menudo se reflejan en su obra, al enfrentarse su apego por lo terreno a sus aspiraciones espirituales. Durante su estancia en Aviñón coincidió con Giacomo Colonna, amistad que le permitió entrar al servicio del cardenal Giovanni Colonna. Para este último realizó varios viajes por países europeos, que aprovechó para rescatar antiguos códices latinos de varias bibliotecas, como el Pro archia de Cicerón, obra de la que se tenían referencias pero que se consideraba perdida.
Con el fin de poder dedicarse en mayor medida a la literatura, intentó reducir sus misiones diplomáticas, y para ello consiguió una canonjía en Parma (1348) que le permitió disfrutar de beneficios eclesiásticos. Posteriormente se trasladó a Milán, donde estuvo al servicio de los Visconti (1353-1361), a Venecia (1362-1368) y a Padua, donde los Carrara le regalaron una villa en la cercana población de Arqua, en la cual transcurrieron sus últimos años.