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Desde su juventud se opuso a las actividades políticas del país, hasta que su primo Horacio Vásquez le participó los planes de Lilís de darle muerte a este. Cáceres se antepuso y convenció a Vásquez de planear y ejecutar la muerte de Lilís, en razón de que se atribuía al dictador Heureaux (Lilís) haber ordenado la muerte de su padre Manuel Cáceres (Memé Cáceres) cuando fue candidato a la presidencia. Debido a éste acontecimiento, Cáceres decidió formar parte del grupo que ejecutó al dictador Ulises Heureaux (Lilís) el 26 de julio de 1899 en la ciudad de Moca.
Después de la muerte de este tirano, Vásquez estableció un Gobierno Provisorio en Santiago de los Caballeros del cual Cáceres pasó a ser Ministro de Guerra y Marina. Después de la renuncia del Vicepresidente de Lilís, el Gobierno se trasladó a la Capital y Vásquez convocó la Asamblea Eleccionaria, resultando como Presidente de la República Juan Isidro Jiménez y Horacio Vásquez como Vicepresidente, siendo designado, además, como Delegado del Gobierno en el Cibao. Cáceres fue nombrado Gobernador en Santiago.
Durante el gobierno de Carlos Felipe Morales Languasco de 1903 a 1906, Cáceres fue Vicepresidente. El 12 de enero de 1906 tras la renuncia de Carlos F. Morales Languasco, Cáceres queda como Presidente Constitucional de la República. Durante su mandato se firma la Convención Dominico Americana de 1907 . En 1907 promulga una nueva Constitución, en virtud de la cual es reelegido en 1908. Debido a que hubo muchos sectores que no apoyaron su gobierno, se formaron diversos complots en su contra, y el 19 de noviembre de 1911, un grupo dirigido por Luis Tejera interceptó el coche en el que solía pasear con una de sus mujeres. Cuando el coche en que paseaba Ramón Cáceres se acercaba al grupo, se produjo un tiroteo. El presidente Cáceres recibió varios disparos que le arrebataron la vida. El general Luís Tejera fue conducido a la Fortaleza Ozama donde fue fusilado
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