Question

1 Mediante un modelo orbital molecular representa un compuesto orgánico que contenga en su molécula un enlace triple. Explica: a) ¿Qué tipo de hibridación adopta el carbono para formar dicha molécula? b) ¿Qué sucedería si el carbono no sufre hibridación?

Answer 1

a)

1) El carbono tiene 4 electrones en su capa de valencia.

2) Esos electrones en su estado fundamental están ubicados de la siguiente forma:

2 electrones apareados en el orbital 2s

1 electón desapareado en el orbital 2px

1 elecctrón desapareado en el orbital 2py

el ortibal 2pz se encuentra vacío.

3) Por la cercanía de los niveles energéticos 2s y 2p, y por la ganancia de estabilidad al desaparear (alejar) los electrones al máximo, un electrón de los dos que están en el orbital 2s se promueve al orbital vacío 2pz, quedando los 4 electrones de valencia distribuidos de la siguiente forma:

1 electrón en el orbital 2s
1 electrón en el orbital 2px
1 electrón en el orbital 2py
1 electrón en el orbital 2pz

4) Ahora los orbitales se pueden hibridar de distinta forma, en el caso de enlaces triples, se hibridan el orbital 2s con uno d elos orbitales 2p, mientras permanecen sin hibridar los otros dos orbitales p, por eso la hibridación se llama sp (consituido por un orbital s y un orbital p).

5) Vamos a estudiar la molécula del etino, que es la más sencilla:

H-C ! C-H, donde usé el símbolo ! en sustituición de tres rayitas, ya que no existe forma de colocar 3 rayitas (es decir, ! representa un enlace triple).

6) El H tiene un único electrón, el cual está ubicado en el orbital 1s.

Por tanto, las uniones entre el cada H y cada C, son entre un orbital 1s (del hidrógeno) y un  orbital hibrido 2sp del C.

La unión de esos orbitales es frontal y el enlace formado es un enlace sigma s-sp. Se ha formado un enlace sencillo.

7) Más interesante es lo que sucede con las uniones C C, que ya dijimos que son tres enlaces.

Cada C tiene disponible tres orbitales, uno del tipo sp y los otros dos del tipo p.

Un orbital sp de un C y otro orbital sp del otro C se acerca y forma un enlace frontal, que se denomina enlace sigma sp -sp. Ese es uno de los enlaces triples.

Luego, un orbital p de un C y otro orbital p del otro carbono, se acercan en un plano perperdicular al primero, y forma un enlace paralelo (no frontal) que se denomina enlace Pi p-p

Finalmente, el  orbital p que queda de un C forma enlace con el orbital p que queda del otro C, formando otro enlace perpendicular a los dos primeros enlaces, que es un enlace paraledo (no frontal) que se denomina enlace Pi p-p

Por tanto, aparte de los enlaces entre carbono - hidrógeno, la molécula de etino (también llamado acetileno) tiene un enlace triple C-C, que consiste en un enlace sigma sp-sp y dos enlaces Pi p-p.

El enlace triple tiene la característica de ser lineal (180°) debido a la unión frontal del enlace sigma y que los enlaces Pi se disponen en planos perpendiculares.

Otra consecuencia de la formación de los enlaces triples es que la fuerza del mismo aumento y se acorta la distancia entre los átomos de C.

b) Si el carbono no sufriera hibridación, solo tendría dos enlaces disponibles para la formación de compuestos, con lo que no podría haber compuestos con triples enlaces.