Question

1) Qué son los sustituyentes axiales?
2) qué es un eje axial uno ecuatorial,en qué clase de compuestos se presentan? ​

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Answer 1

Respuesta:

La primera sugerencia de que el ciclohexano podría no ser una molécula plana es de hace mucho tiempo. En 1890, Hermann Sachse, un asistente de 28 años en Berlín, publicó instrucciones para doblar una hoja de papel para representar dos formas de ciclohexano que llamó simétrica y no simétrica (lo que ahora llamaríamos silla y bote). Entendió claramente que estas formas tienen dos posiciones para los hidrógenos (nuevamente, para usar terminología moderna, axial y ecuatorial), que dos sillas probablemente se interconverterían entre sí, e incluso cómo ciertos sustituyentes favorecerían las formas de silla. Debido a que expresó todo en lenguaje matemático, pocos químicos de la época entendieron sus argumentos. Hizo algunos intentos en publicar sus ideas, pero ninguno tuvo éxito en capturar la imaginación de los químicos. Su muerte en 1893, a la edad de 31 años, significó que sus ideas se hundieran en la oscuridad. Fue recién en 1918 cuando Ernst Mohr, usando la nueva técnica de la cristalografía de rayos X, fue capaz de determinar la estructura del diamante, reconociéndose ahí el modelo de silla de Sachse.1​2​3​

Conformación de silla

Debido a la inherente tendencia de los orbitales híbridos sp3 de los átomos de carbono tetravalentes de formar ángulos de enlace de 109.5 °, el ciclohexano no forma un arreglo hexagonal plano con ángulos interiores de 120 °. La conformación de silla es un término usado para la conformación química más estable de un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlace simple, como el ciclohexano. Derek Barton y Odd Hassel compartieron el Premio Nobel por su trabajo en las conformaciones del ciclohexano y otras moléculas.

En la conformación de silla de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenoes están en posiciones axiales (coloreadas de rojo)—sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-están dispuestos alrededor del perímetro del anillo. Observe que, además, un hidrógeno en cada posición está "arriba" respecto al otro que está "abajo" en dicha posición.