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Respuesta:
Un ácido de Lewis es una especie química que contiene un orbital vacío que es capaz de aceptar un par de electrones de una base de Lewis para formar un aducto de Lewis. Una base de Lewis, entonces, es cualquier especie que tiene un orbital lleno que contiene un par de electrones que no está involucrado en la unión, pero que puede formar un enlace dativo con un ácido de Lewis para formar un aducto de Lewis. Por ejemplo, el NH3 es una base de Lewis, porque puede donar su único par de electrones. El trimetilborano (Me3B) es un ácido de Lewis, ya que es capaz de aceptar un par solitario. En un aducto de Lewis, el ácido y la base de Lewis comparten un par de electrones proporcionado por la base de Lewis, formando un enlace dativo.1 En el contexto de una reacción química específica entre NH3 y Me3B, el par solitario de NH3 formará un enlace dativo con el orbital vacío de Me 3 B para formar un aducto NH3 • BMe3. La terminología se refiere a las contribuciones de Gilbert N. Lewis.2
Los términos nucleófilo y electrófilo son más o menos intercambiables con base de Lewis y ácido de Lewis, respectivamente. Sin embargo, estos términos, especialmente sus formas sustantivas abstractas, nucleofilia y electrofilia, enfatizan el aspecto cinético de la reactividad, mientras que la basicidad de Lewis y la acidez de Lewis enfatizan el aspecto termodinámico de la formación de aductos de Lewis.3
En muchos casos, la interacción entre la base de Lewis y el ácido de Lewis en un complejo se indica con una flecha que indica la base de Lewis que dona electrones hacia el ácido de Lewis utilizando la notación de un enlace dativo, por ejemplo, Me3B ← NH3. Algunas fuentes indican la base de Lewis con un par de puntos (los electrones explícitos que se donan), lo que permite una representación coherente de la transición de la propia base al complejo con el ácido:
Me3B + :NH3 → Me3B:NH3
También se puede usar un punto central para representar un aducto de Lewis, como Me3B • NH3. Otro ejemplo es el dietil eterato de trifluoruro de boro, BF3 • Et2O. (En un uso ligeramente diferente, el punto central también se usa para representar la coordinación de hidratos en varios cristales, como en MgSO4 • 7H2O para sulfato de magnesio hidratado, independientemente de si el agua forma un enlace dativo con el metal.)
Aunque ha habido intentos de utilizar criterios energéticos computacionales y experimentales para distinguir el enlace dativo de los enlaces covalentes no dativos,4 en su mayor parte, la distinción simplemente toma nota de la fuente del par de electrones y los enlaces dativos, una vez formados, se comportan simplemente como lo hacen otros enlaces covalentes, aunque normalmente tienen un carácter polar considerable. Además, en algunos casos (por ejemplo, sulfóxidos y óxidos de amina como R2S → O y R3N → O), el uso de la flecha de enlace dativo es solo una conveniencia de notación para evitar el dibujo de cargas formales. En general, sin embargo, el enlace donante-aceptor se considera simplemente en algún lugar de un continuo entre el enlace covalente idealizado y el enlace iónico.5
Clásicamente, el término "ácido de Lewis" se restringe a especies planas trigonales con un orbital p vacío, como BR3, donde R puede ser un sustituyente orgánico o un haluro. Para los propósitos de la discusión, incluso los compuestos complejos como Et3Al2Cl3 y AlCl3 se tratan como ácidos de Lewis planos trigonales. Los iones metálicos como Na+, Mg2+ y Ce3+, que invariablemente forman complejos con ligandos adicionales, son a menudo fuentes de derivados coordinativamente insaturados que forman aductos de Lewis tras la reacción con una base de Lewis. Otras reacciones podrían simplemente denominarse reacciones "catalizadas por ácido". Algunos compuestos, como el H2O, son tanto ácidos de Lewis como bases de Lewis, porque pueden aceptar un par de electrones o donar un par de electrones, dependiendo de la reacción.
Los ácidos de Lewis son diversos. Los más sencillos son los que reaccionan directamente con la base de Lewis. Pero más comunes son aquellos que experimentan una reacción antes de formar el aducto. Ejemplos de ácidos de Lewis basados en la definición general de aceptor de pares de electrones incluyen:
el protón (H+) y los iones de onio compuestos ácidos, como NH4+ y H3O+
cationes de metales de transición de alto estado de oxidación, por ejemplo, Fe3+;
otros cationes metálicos, como Li+ y Mg2+, a menudo como sus complejos aquo o éter,
especies planas trigonales, como BF3 y carbocationes H3C+
pentahaluros de fósforo, arsénico y antimonio
π pobres en electrones, tales como enonas y tetracianoetilenos.
Una vez más, la descripción de un ácido de Lewis a menudo se usa de manera flexible. Por ejemplo, en solución, los protones desnudos no existen.
Respuesta:
Lewis había sugerido en 1916 que dos átomos se mantienen juntos en un enlace químico al compartir un par de electrones.13 Cuando cada átomo contribuía con un electrón al enlace, se llamaba enlace covalente. Cuando ambos electrones provienen de uno de los átomos, se denomina enlace covalente dativo o enlace coordinado. La distinción no está muy clara. Por ejemplo, en la formación de un ion amonio a partir de amoníaco e hidrógeno, la molécula de amoníaco dona un par de electrones al protón; la identidad de los electrones se pierde en el ion amonio que se forma. No obstante, Lewis sugirió que un donante de pares de electrones se clasifique como base y un aceptor de pares de electrones se clasifique como ácido.
Una definición más moderna de un ácido de Lewis es una especie atómica o molecular con un orbital atómico o molecular vacío localizado de baja energía. Este orbital molecular de menor energía (LUMO) puede acomodar un par de electrones.
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