Question

Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico [(CH3)3CCH2OH] se convierte lentamente en una mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10 en la proporción 85:15. ¿Cuáles son dichos alquenos y explique el mecanismo por el cuál se forman? ¿Cuál es de esperar que sea el producto principal y por qué?

Answer 1

Se pide explicar en la reacción de deshidratación de alcoholes cuál alqueno se produce principalmente

Al respecto, se plantea que los alcoholes terciarios, secundarios y primarios requieren la presencia de un ácido fuerte y temperatura relativamente alta. Está es una reacción de eliminación. El orden de reactividad decreciente es carbono secundario  ramificado mayor que , carbono secundario mayor que, carbono primario

Por lo cual, para el caso planteado para producir los alquenos respectivos son

 1 penteno en una proporción de 85 %; 2 penteno en una proporción del 15% preferentemente de acuerdo a las características de estas reacciones de eliminación

Aquí también se favorecen debido al calor de reacción proporcionado por la vaporización que para el n pentanol es alto.

MECANISMO DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Ocurre en dos etapas

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en el grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

                                                  H+ H2+                      H                          H    

[(CH3)3CCH2OH]  ⇄ (CH2 )2-C- C- OH2 ⇄( H2)3 C =CH2 + ( H2)3=C-CH3

                                                   l               ..

                                                   H   -----    :OH2          penteno 1   penteno 2

                                                                    ..                    85%            15%