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El desempeño escolar de Bolívar no fue muy brillante como alumno de la Escuela Pública, institución administrada por el Cabildo de Caracas que funcionaba de forma deficiente debido a la carencia de recursos y organización.
En aquel entonces, Simón Rodríguez era maestro de Bolívar en esta escuela y don Carlos, pensaba enviarle a vivir con él porque no podía atenderlo personalmente y las protestas de su sobrina María Antonia sobre la educación y atenciones que recibía su hermano eran frecuentes.
Ante la perspectiva de vivir con su maestro, Simón escapó de la casa de su tío el 23 de julio de 1795, para refugiarse en la de su hermana María Antonia, que ejerció su custodia temporal, hasta que se resolvió el litigio judicial en la Real Audiencia de Caracas que devolvió a don Carlos, la custodia de Simón.
Simón trató de resistirse pero fue sacado por la fuerza de casa de su hermana y llevado en volandas por un esclavo hasta la vivienda de su maestro.
Una vez allí, las condiciones en las que vivía con el maestro Rodríguez no eran las ideales, pues tenía que compartir el espacio con 20 personas en una casa no apta para ello, y por esto Simón escapó de allí un par de veces, en las que terminó volviendo por orden de los tribunales.
Al poco tiempo, Rodríguez renunció a su cargo de maestro para irse a Europa y la Real Audiencia de Caracas determinó que Simón fuera trasladado a la Academia de Matemáticas, dirigida por el padre Andújar y que funcionaba en casa de su tío Carlos.
Al parecer, en esta academia la formación de Bolívar mejoró notablemente en calidad y cantidad, y fue complementada con lecciones de Historia y Cosmografía impartidas por don Andrés Bello hasta su ingreso en el Batallón de Milicias de blancos de los Valles de Aragua el 14 de enero de 1797.
Existe la falsa idea de que entre 1793 y 1795, estuvo inscrito en el Colegio Real de Sorèze en el Sur de Francia, en el departamento del Tarn.9