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James nació como Kevin George Knipfing en Mineola, Nueva York, hijo de Janet, un ama de casa que también había trabajado en la consulta de un quiropráctico, y de Joseph Valentine Knipfing, dueño de una compañía aseguradora.123
Se crio en la Sección S de Stony Brook, Nueva York y se graduó de la preparatoria Ward Melville High School en 1983,4 donde uno de sus compañeros del equipo de lucha sería posteriormente el luchador profesional Mick Foley.
James tiene dos hermanos, Gary Joseph Knipfing, más conocido como Gary Valentine, que también es comediante, y Leslie Knipfing, que trabaja para James, ayudándole a recabar dinero para eventos de caridad para la Retinosis pigmentaria, que ella misma padece. Gary Valentine interpretó a su primo, Danny en el programa The King of Queens. James estudió, aunque nunca llegó a graduarse, en la Universidad Estatal de New York en Cortland, donde fue miembro de la fraternidad Pi Lambda Phi.
Explicación: EL TRABAJO N SON COMO NIÑOS 1 2 3 :D