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Su primera participación en la política activa la tuvo en 1926, a los treinta años de edad, al ser elegido diputado independiente por Santiago para el periodo que finalizaría en 1930.
A causa de la enemistad del general Carlos Ibáñez del Campo con su padre, Jorge Alessandri fue encarcelado en 1927, para luego ser enviado al destierro con gran parte de su familia. Regresó en 1931 tras la caída de Ibáñez. Al año siguiente fue nombrado por el presidente Juan Esteban Montero presidente de la Caja de Crédito Hipotecario, aunque renunció cuando Carlos Dávila tomó el poder después de un golpe de Estado. Tras el regreso de su padre a La Moneda fue repuesto en el cargo, que ejerció hasta 1938.2
Luego de su paso por el Congreso Nacional, se retiró de la vida pública y se dedicó a la actividad empresarial privada, llegando a ser presidente de la Compañía Manufacturera de Papeles y Cartones (CMPC) de Puente Alto.
En 1944 fue elegido presidente de la Confederación de la Producción y del Comercio (CPC), cargo que debió dejar en 1947, por su reingreso a la arena política. Ese año, durante la presidencia de Gabriel González Videla se desempeñó como ministro de Hacienda, logrando controlar el problema de la inflación, que cayó del 37 % al 17 %,3 por medio de recortes salariales, aunque ello produjo agitaciones sociales que hicieron caer el gabinete en 1950, mismo año en que reasume como presidente de la CPC.
Aun cuando conservó celosamente su independencia política llegó a ser una de las figuras señeras con las que se identifica la centro-derecha. En las elecciones parlamentarias de 1957 fue elegido senador por Santiago.
Candidato en la elección presidencial de 1958, se presentó bajo la imagen de una figura apolítica e independiente, aunque apoyado por los partidos Conservador Unido y Liberal, además de otros sectores menores. Venció en las elecciones con un 31,2 % de los votos (389 909), siendo ratificado su triunfo en el congreso pleno gracias al apoyo radical, por lo que asumió la presidencia el 4 de noviembre de 1958.