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Durante centurias, los intereses de Inglaterra en la península ibérica estuvo enmarcado por la alianza anglo-portuguesa de 1373.2 En 1384, en plena Guerra de los Cien Años, Inglaterra proporcionó refuerzos al rey Juan I de Portugal, frustrando la invasión castellana respaldada por Francia. Ambos bandos se enfrentaron en la decisiva batalla de Aljubarrota, que demostró ser vital para asegurar la continuada independencia de Portugal de sus vecinos más grandes. Dicha alianza entró en crisis cuando Portugal apoyó a Juana la Beltraneja en lugar de a su tía Isabel de Castilla durante la Guerra de Sucesión Castellana (1474-1479), ya que Francia también se postuló de ese lado.
A principios de la Edad Moderna, la Monarquía Hispánica y el Reino de Inglaterra tuvieron en común su enemistad con el Reino de Francia.3 En ese contexto, los ingleses colaboraron con los Reyes Católicos; había bodas entre los príncipes ingleses y castellanos e incluso un pequeño destacamento inglés luchó en por la causa castellana durante la conquista de Granada. Enrique VIII de Inglaterra, que contrajo matrimonio, posteriormente anulado por él mismo, con Catalina de Aragón, hizo una serie de cortas alianzas con Carlos I contra Francia durante la Guerra italiana de 1521-1526 y la Guerra italiana de 1542-1546.
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