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Formó parte de la Generación del 28 que insurgió contra la dictadura del general Juan Vicente Gómez. Fue crítico de arte y un acalorado seguidor del béisbol. Poseía talento para la escritura humorística.
Exiliado en Curazao, el 8 de junio de 1929 formó parte de un contingente de 39 hombres al mando de Rafael Simón Urbina que asaltaron el fuerte Ámsterdam de Willemstad y apresaron al gobernador neerlandés Leonard Albert Fruytier. Posteriormente, los insurgentes (entre ellos Gustavo Machado, José Tomás Jiménez y Guillermo Prince Lara) tomaron el vapor estadounidense «Maracaibo», llevándose al gobernador Fruytier de rehén e invadieron Venezuela por La Vela de Coro con la intención de derrocar al dictador Gómez. Las tropas gubernamentales, comandadas por el General León Jurado, presidente del estado Falcón, hicieron fracasar el intento el 13 de junio de 1929. Ante el fracaso de la expedición y al ver como la gran mayoría de sus copartidarios morían o caían presos, se refugiaron en la sierra falconiana. Finalmente Otero Silva huyó a pie hasta Colombia en compañía de Machado y Urbina.
El 8 de agosto de 1937 es uno de los 17 delegados que participa en la Primera Conferencia Nacional del Partido Comunista de Venezuela. Aunque se ha reportado que durante la guerra civil española, formó parte de las Brigadas Internacionales en el bando republicano, no hay mayor evidencia al respecto.1 En 1942, recién retornado del exilio, fundó el semanario de izquierda Aquí está, cuando el clima política venezolano fue liberalizado bajo el gobierno del general Isaías Medina Angarita.23 Aquí está substituyó al anterior órgano del Partido Comunista, El martillo, que había sido relanzado en 1938.2 Aquí está estuvo marcado por una línea editorial 'browderista'.4 Junto a su padre, fundó el periódico El Nacional, que entró en circulación el 3 de agosto de 1943. Después de haber cumplido los 40 años, contrajo matrimonio con la periodista y activista María Teresa Castillo, una de las figuras más importantes de la cultura venezolana, con quien tuvo dos hijos.
En 1979 recibe el Premio Lenin de la Paz de parte de la Unión Soviética, galardón soviético equivalente al Premio Nobel de la Paz.
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