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La novela comienza con el narrador, Jim Hawkins, explicando los motivos por los que contará la historia de su aventura a la Isla del Tesoro. A pedido del squire Trelawney, el doctor Livesey y otros distinguidos caballeros, Hawkins se remonta al inicio de la expedición.
Todo comienza cuando el protagonista es un niño. En la hostería de su padre, "Almirante Benbow", un viejo pirata busca cobijo, en un año sin especificar del siglo XVIII. Así, paga por adelantado su estadía por unos días y pide que lo llamen “capitán”. Hombre reservado y taciturno, cuando consume ron y se emborracha suele cantar una canción sobre un cofre misterioso. Durante el día pasa el tiempo espiando con su telescopio, y a veces le pregunta a Jim si algún marinero apareció en la posada preguntando por él. Le ofrece al muchacho cuatro peniques al mes para que le informe de la posible llegada de un marino con una sola pierna. Aunque esta imagen tenebrosa impacta al joven, Jim es uno de los pocos que no se aterroriza ante las historias y actitudes del forastero.
Una tarde, el doctor Livesey llega a la hostería para visitar al señor Hawkins. Cuando se sienta a tomar una bebida, el capitán comienza a cantar su canción y golpea la mesa para imponer silencio. El pulcro y educado médico continúa hablando, sin inmutarse, con voz clara. Así, el capitán repite el grosero gesto. Frente a esta afrenta, Livesey le advierte que, si sigue bebiendo tanto ron, eventualmente morirá. Estas palabras enfurecen al marino, que saca su navaja y amenaza al médico de muerte. Impasible, el doctor le sugiere guardar el arma y le advierte que también es juez y que, si llegara a cometer disturbios en la zona, será severamente castigado.