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La guerra hispano-estadounidense fue un conflicto bélico que enfrentó a España y a los Estados Unidos en 1898, resultado de la intervención estadounidense en la guerra de Independencia cubana. Al final del conflicto España fue derrotada y sus principales resultados fueron la pérdida por parte de esta de la isla de Cuba (quedó bajo tutela de Estados Unidos), así como de Puerto Rico, Filipinas y Guam, que pasaron a ser dependencias coloniales de Estados Unidos. En Filipinas, la ocupación estadounidense degeneró en la guerra filipino-estadounidense de 1899-1902. El resto de posesiones españolas del Pacífico fueron vendidas al Imperio alemán mediante el tratado hispano-alemán del 12 de febrero de 1899, por el cual España cedió al Imperio alemán sus últimos archipiélagos las Marianas (excepto Guam), las Palaos y las Carolinas, a cambio de 25 millones de pesetas (17 millones de marcos), ya que eran indefendibles por España.
Ventajas: Las relaciones diplomáticas entre Cuba y Estados Unidos han estado influidas por un mutuo interés, especialmente desde antes de las luchas por la independencia. Los planes para comprar la isla fueron puestos de manifiesto por parte de los Estados Unidos en varias ocasiones. Mientras disminuía la influencia española en el Caribe, los Estados Unidos ganaron progresivamente una posición de dominación política y económica sobre la isla, con un importante peso de la inversión extranjera, y la mayor parte de las importaciones y exportaciones, así como una fuerte influencia política.
Tras la Revolución cubana de 1959, las relaciones se deterioraron sustancialmente, y han estado marcadas desde entonces por la tensión y la confrontación. No fue hasta 2015 que se restablecieron relaciones diplomáticas formales entre ambos países con la reapertura de embajadas en sendas capitales. Estados Unidos ha mantenido un embargo por el que resultan ilegales las relaciones comerciales de empresas estadounidenses con Cuba. Antes de 2015 la representación diplomática de los Estados Unidos en Cuba la ostentaba la Oficina de Intereses de Estados Unidos en La Habana, como ocurría por parte de Cuba en Washington; ambas eran, oficialmente, parte de las respectivas embajadas en Suiza.
Por otra parte, Estados Unidos sigue poseyendo la Base Naval de la Bahía de Guantánamo, en la provincia de Guantánamo, al sur de la isla, un territorio en disputa y punto de tensión entre ambos países desde la independencia cubana en 1902.
desventajas: Durante finales de los 60 y principios de los 70 se dio un periodo de secuestros de aviones entre ambas naciones, lo que les llevó a cooperar. En 1974, funcionarios de EE.UU. comenzaron a visitar la isla. Tres años más tarde, durante la administración de Carter, los EE.UU. y la Cuba abrieron simultáneamente secciones de los intereses en su capitales.
El gobierno de Cuba fue expulsado de la OEA por entrenar, financiar, armar e infiltrar grupos guerrilleros en Venezuela. También entrenó, financió y brindó ayuda a grupos armados en Colombia, Perú, Nicaragua, El Salvador, Uruguay y Guatemala, entre otros. Envió tropas regulares a Angola, Mozambique, Etiopía y Nicaragua. Asesores militares cubanos estuvieron también en Viet-Nam, Kampuchea y Laos.
Las relaciones comerciales también se deterioraron en igual grado. En 1962, el presidente John F. Kennedy amplió las restricciones comerciales parciales impuestas tras la revolución por Eisenhower a todo el comercio con Cuba, a excepción de la venta no subvencionada de alimentos y de medicinas. Un año más tarde los viajes y las transacciones financieras de los ciudadanos de los EE.UU. a Cuba fueron prohibidas. Los Estados Unidos impusieron un embargo contra Cuba que, con variaciones, permanece hoy en día.
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