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Pertenecía a una importante familia nobiliaria con protagonismo en Cuéllar durante la Edad Media. Es descrito como de complexión fuerte y pelirrojo.1
Fue capitán del ejército español en Nápoles y luego se estableció en Sevilla, donde hizo amistad con Bartolomé Colón.
Velázquez fundó en La Española las poblaciones de Santa María de la Vera Paz, Villanueva de Yaquino, San Juan de la Maguana, Nuestra Señora de los Remedios de Azua, Salvatierra de la Sabana 5 y Bánica;6 y en Cuba las ciudades de Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa, San Salvador de Bayamo, Santiago de Cuba, Santísima Trinidad, Santa María del Puerto del Príncipe, Sancti Spíritus, San Cristóbal de la Habana 1 y San Juan de los Remedios.
Eso implicó crear un ayuntamiento y repartir sus cargos. De esta forma, Cortés actuaba sin tener en cuenta a Velázquez y solo respondería ante el rey.11
Velázquez envió una expedición al mando de Pánfilo de Narváez para detenerlo,1 pero fracasó tras la victoria de Cortés en Zempoala y la prisión de Narváez en 1520.