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Su primera aventura es la que se cuenta en el capítulo II de la Primera Parte de Don Quijote de la Mancha (1605): don Quijote llega a una "venta" (casa de hospedaje en despoblado) que él se imagina que es un castillo, y allí se hace armar caballero por el ventero (dueño de la venta), pues don Quijote cree que el ventero es un noble "castellano" (hombre encargado administrar y defender un castillo).
Como de costumbre con don Quijote, todo sale mal. Él está siguiendo el ritual caballeresco de velar sus armas durante la noche, cuando, a raíz de un malentendido, dos arrieros lo hacen enfurecer y el hidalgo los derriba a palos. Los compañeros de los arrieros responden atacando a don Quijote con una lluvia de piedras. Pero, por suerte, el ventero luego interviene y, siguiéndole el juego a don Quijote, termina por declararlo caballero andante, con lo cual logra que este se vaya de la venta sin causar más alborotos.