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Tras la Revolución cubana de 1959, las relaciones se deterioraron sustancialmente, y han estado marcadas desde entonces por la tensión y la confrontación. No fue hasta 2015 que se restablecieron relaciones diplomáticas formales entre ambos países con la reapertura de embajadas en sendas capitales. Estados Unidos ha mantenido un embargo por el que resultan ilegales las relaciones comerciales de empresas estadounidenses con Cuba. Antes de 2015 la representación diplomática de los Estados Unidos en Cuba la ostentaba la Oficina de Intereses de Estados Unidos en La Habana, como ocurría por parte de Cuba en Washington; ambas eran, oficialmente, parte de las respectivas embajadas en Suiza.
El 17 de diciembre de 2014 ambas naciones acordaron restablecer relaciones diplomáticas y avanzar en un proceso de normalización de la relación bilateral entre estos países siendo este un hecho histórico ya que marca una nueva era de amistad entre Cuba y los Estados Unidos luego de más de medio siglo de relaciones conflictivas.