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En 1580, Diego de Montemayor fue nombrado alcalde mayor de la ciudad de Saltillo. A partir de 1585, fue también uno de los tres tenientes de don Luis de Carvajal y de la Cueva. En 1588 fue nombrado tesorero de la Real Hacienda y Lugarteniente del gobernador de Nuevo Reino de León. A partir del mismo año fue nombrado Gobernador y Capitán General del Reino de Nuevo León, que en ese entonces abarcaba desde el nacimiento del Pánuco.
En 1591 fue nombrado Alcalde Ordinario de la Ciudad de Saltillo y en 1593 se le dio el cargo de Escribano Real de esa misma ciudad. En 1596 recibió la autorización para fundar una "Villa de Españoles" a orillas del río Santa Lucía. Esta autorización incluía la tarea de pacificación de los indios y de la evangelización de la zona. De tener éxito, este sería el tercer intento de fundar una villa de dichas características en esa tierra que hasta entonces seguía siendo hostil para los españoles. Los dos intentos anteriores fueron hechos por los capitanes portugueses don Alberto del Canto y Gaspar Castaño de Sosa.3
Originalmente, fueron doce las familias de españoles que acompañaron a Montemayor desde Saltillo hasta el río Santa Lucía. De éstas, había nueve parejas casadas, tres hombres sin familia alguna, catorce jóvenes hombres, cuatro mujeres jóvenes y un indio llamado Domingo Manuel. El 20 de septiembre de 1596, Diego de Montemayor fundó la Ciudad de Monterrey. Por medio de este nombre, rendía honor al virrey de la Nueva España, don Gaspar de Zúñiga y Acevedo, Conde de Monterrey.
Matrimonios e hijos
El primer matrimonio documentado del conquistador es con doña María de Esquivel, madre de su único hijo varón conocido, don Diego de Montemayor "El Mozo".
Su segundo matrimonio documentado es con doña Juana Porcayo, hija de un inmigrate portugués, pues así consta en la investigación hecha más tarde por la Santa Inquisición. Esta Juana Porcayo podría ser hija del conquistador don Vasco Porcayo de la Cerda, conquistador de Cuba, México y Guatemala; cuyos hijos legítimos fueron Lorenzo y María Porcayo que pasaron a Valladolid, aunque Lorenzo regresó por un tiempo a la Nueva España antes de establecerse definitivamente en España.[cita requerida] De este matrimonio nació doña Estefanía de Montemayor y Porcayo, quien se casaría con el Capitán Alberto del Canto]], un antiguo amante de su madre.
Doña Estefanía declaró "que vio al capitán Alberto del Canto con su madre en la cama muchas veces, pero por temor no dijo nada". Del Canto mantuvo una relación adulterina con doña Juana Porcayo, lo que provocaría la ira de don Diego Montemayor, quien vengó la afrenta de infidelidad matando a su esposa con su propia espada. Tras el asesinato de su mujer, don Diego huiría al norte y viviría una vida salvaje.