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El enlace carbono-hidrógeno, representado por C-H, es un enlace covalente sencillo entre un átomo de carbono y otro de hidrógeno, que se encuentra sobre todo en compuestos orgánicos.[1]
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Las clases de compuestos que sólo poseen enlace carbono-hidrógeno C-H y enlaces carbono-carbono C-C se llaman hidrocarburos y pueden ser: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.
El enlace carbono-hidrógeno C-H ,en general, es muy poco reactivo por ser difícil de romper; de hecho en la fórmula estructural de las moléculas se omiten a veces los átomos de hidrógeno y sólo se representa el esqueleto de átomos de carbono y los heteroátomos (átomos distintos de C e H).
El tipo de reacciones en que se destruyen estos enlaces requieren un aporte de energía para iniciar la reacción:
Combustiones: Se inician a temperatura alta pero en ellas se rompen todos los enlaces tetracordios los C-H y los C-C.
Sustituciones: En una reacción de sustitución, un átomo o grupo de átomos reemplaza a un átomo de H que estaba unido a un C. Suelen requerir el aporte de energía (luz visible o ultravioleta, calor) o la presencia de catalizadores. Suelen tener mecanismos de reacción de tipo radicalario (sustitución radicalaria), aunque también se puede dar la sustitución electrófila aromática, SE, o la sustitución nucleófila, SN.
En varias clases de compuestos, llamados en conjunto ácidos carbónicos, el enlace C-H tiene un carácter suficientemente ácido como para liberar un ion hidrógeno,H+.
Otro tipo de reacción en la que participan enlaces C-H se llaman reacciones[2] de activación del enlace C-H en las que intervienen metales como el paladio (Pd).
Reacciones de inserción de carbeno en el enlace C-H: Un grupo carbeno como CH 2 se inserta entre el átomo de C y el H del enlace C-H.[3][4]