Respuestas
Respuesta:
Reducción de ambos grupos (cetona y éster): para la primera opción, se puede emplear el LiAlH4. Este reactivo es un reductor fuerte que reduce compuestos carbonílicos hasta alcoholes y transforma ésteres en alcoholes primarios. En este caso, no se discrimina entre ambas funciones, que se reducen de forma simultánea (la reacción no es quimioselectiva).
sintesis organica reduccion sin quimioselectividad
Reducción sólo de la cetona: si por el contrario, se usa NaBH4, se reduce la función cetona, mientras que permanece inalterado el grupo éster. En este caso, el NaBH4 reduce selectivamente al grupo carbonilo de la cetona, en presencia del éster que no reacciona (la reacción es quimioselectiva).
sintesis organica reduccion reaccion quimioselectiva
Reducción sólo del grupo éster: el tercer caso que se plantea es más complejo, ya que cualquier reductor que actúe sobre el éster reduce también al grupo carbonilo de la cetona. Para llevar a cabo la reducción del grupo éster, habrá que proteger el grupo carbonilo de la cetona previamente. Es necesario formar un derivado en el grupo carbonílico, realizar la reacción de reducción del éster, y finalmente volver a regenerar la cetona (en total, tres reacciones). Como es sabido, se denomina grupo protector al conjunto de átomos que ejerce ese papel. Los grupos protectores deben presentar las siguientes características:
Métodos sencillos para su preparación y con buenos rendimientos.
Compatibles con las condiciones de reacción en las que se utilizan.
Fácil eliminación y buenos rendimientos.