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Los segundos europeos que llegaron a la zona lo hicieron en la incursión comandada por Juan de Grijalva que en 1518 recorrieron la costa de la península de Yucatán y siguiendo por Tabasco llegaron a costas veracruzanas. A la vanguardia de la expedición, el capitán Pedro de Alvarado llegó costeando desde el sureste desembarcando en Boca del Río y deteniéndose seis días a comerciar con los locales. Siguiendo su recorrido desembarcaron en la isla de Chalchihuitlapazco que llamaron Sacrificios porque encontraron huellas de sacrificios humanos. Luego desembarcaron en Costa Verde, donde volvieron a traficar. El 24 de junio día de San Juan hicieron escala en el islote Tecpan Tlayácac, bautizado como San Juan de Ulúa, comerciando siete días con los indígenas. Pedro de Alvarado regresó a Cuba con las mercancías conseguidas y Juan de Grijalva continuó recorriendo la costa hasta el río Pánuco.
En febrero de 1519 partió de cerca de La Habana una nueva expedición de 10 bajeles, financiada por el gobernador de Cuba Diego de Velázquez y comandada por Hernán Cortés, con la intención de explorar y comerciar metales preciosos. La mañana del 21 de abril avistaron las costas veracruzanas, anclando cerca de San Juan de Ulúa y al día siguiente, Viernes Santo 22 de abril de 1519, desembarcaron en las playas contiguas llamadas Chalchihuecan por los indígenas mexicas. Ahí trataron con los emisarios de Moctezuma. Al ver los ricos obsequios ofrecidos por Moctezuma, Cortés cambió de idea sobre la intención de la expedición, decidiéndose por poblar esas tierras; sin embargo, entre los expedicionarios había oposición a esto. Con del doble propósito de alejar a la oposición y buscar un lugar más propicio para resguardar su flota, Cortés envió dos navíos al mando de Francisco de Montejo piloteados por Antón de Alaminos y Juan N. Álvarez que llegaron a la ensenada de Quiahuiztlán.
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